(S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypentan-2-one | 172958-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypentan-2-one
• CAS: 172958-91-7
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: BFHHUYPDZZFPAC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  289.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypentan-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到(-)-(3S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛的串联有机催化氨氧化和化学选择性重氮甲烷同系物的不对称合成3-羟基-2-链烷酮

  摘要：

  3-羟基-2-链烷酮的不对称合成是通过醛的一锅，串联有机催化氨氧化和化学选择性CH 2 N 2诱导的同系物实现的。在α-氨氧基化中观察到水的加速作用。路易斯酸添加剂MgCl 2将重氮甲烷同系物的化学选择性提高到6：1（有利于酮）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.057
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-anilinooxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-one 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛的串联有机催化氨氧化和化学选择性重氮甲烷同系物的不对称合成3-羟基-2-链烷酮

  摘要：

  3-羟基-2-链烷酮的不对称合成是通过醛的一锅，串联有机催化氨氧化和化学选择性CH 2 N 2诱导的同系物实现的。在α-氨氧基化中观察到水的加速作用。路易斯酸添加剂MgCl 2将重氮甲烷同系物的化学选择性提高到6：1（有利于酮）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.057