(E)-3-iodo-3-methylbut-3-en-2-one | 423118-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-iodo-3-methylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 423118-26-7
• 化学式: C₅H₇IO
• 分子量: 210.014
• InChiKey: IHVJDPNNDAHBOZ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-iodo-3-methylbut-3-en-2-one 在 二甲基氯化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 (1E,8E)-(5S,6S,7R)-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5-hydroxy-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyldeca-1,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (E)-3-iodo-N-methoxy-2,N-dimethylacrylamide 以77%的产率得到(E)-3-iodo-3-methylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体D3的全对映选择性合成

  摘要：

  描述了抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素D 2的新的和收敛的合成。合成过程具有Wadsworth-Emmons烯烃化反应和分子内斯蒂勒（Stille）反应，可从碘化乙烯3和乙烯基锡烷4精制16元大环核5，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02154-2

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Paracentrone
  作者：Shigeo Katsumura、Kazuhiko Sakaguchi、Yuto Nishioka、You Yano、Naoto Kinashi、Natsumi Oku、Yohei Toriyama、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1055/s-0036-1588906

  日期：——

  The stereocontrolled total synthesis of the C31 apocarotenoid paracentrone was achieved by sequential cross-coupling reactions using C5 boronic acid ester and iodo-substituted dienes, which were newly developed building blocks for elongation of the conjugated polyene systems at both their terminals.

  C31 类胡萝卜素 paracentrone 的立体控制全合成是通过使用 C5 硼酸酯和碘取代二烯的顺序交叉偶联反应实现的，这是新开发的用于在其两端延长共轭多烯系统的构建单元。