methyl 3-[5-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate | 252358-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[5-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 252358-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: DVBYDDUAXFRYES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[5-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 uroporphyrinogen I octamethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代单吡咯四聚为I型卟啉的研究

  摘要：

  对带有两个不同的供电子基团作为取代基的吡咯四聚的研究导致在酸性条件下快速制备具有高比例I型异构体的卟啉类似物家族用于酶活性研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01592-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4-nitro-5-acetoxy-7-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-heptanoate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 methyl 3-[5-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-羧基-3,4-取代的吡咯半抗原的制备及胆色素原的合成

  摘要：

  2-羧基-3,4-取代的吡咯1，胆色素原（PBG，2），如半抗原通过α-acetoxynitro化合物（缩合制得3）用苄基异氰基（4），并在良好的产率进一步官能团转化。而且，半抗原1被转化为PBG（2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00286-9

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 53. Stereochemical studies on the enzymic formation of hydroxymethylbilane, the precursor of uroporphyrinogen III
  作者：Jean-Roch Schauder、Stefan Jendrezejewski、Werner L. Neidhart、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a904261j

  日期：——

  A new synthesis of porphobilinogen 1 (PBG) is described that allows the preparation of (11R)-[11-3H1]PBG 1a and its (11S)-enantiomer 1b. Their enantiomeric purities are determined by degradation of their immediate synthetic precursors by way of 3H-labelled glycines to yield two samples of 3H-labelled glycolic acid 16. The enzyme glycolate oxidase, known to remove HR stereospecifically from the methylene

  胆色素原1的新的合成（PBG）中描述，其允许的制备（11 - [R ）- [11- 3 ħ 1 ] PBG 1a和它的（11小号） -对映体1B。它们的对映体纯度是通过3 H-标记的甘氨酸降解其直接合成前体以得到两个3 H-标记的乙醇酸16样品而确定的。乙醇酸氧化酶，已知可从乙醇的亚甲基立体定向去除H R。然后使用形成乙醛酸17中的酸来分析这两个样品的构型。各3个H标记的PBG 1a和1b被羟甲基胆烷合酶转化为羟甲基胆烷5a和5b。设计了用于从水中分离该不稳定产物并将其随后降解为乙醇酸的另外两个样品的方法。用酶法分析这些化合物以证明总体上保留了构型，因为PBG 1的氨基甲基碳通过酶提供了bilane 5的羟甲基中心。因此，在整个过程中形成的两个共价键必须都涉及保留配置或两者同时使用。讨论了这些结果的重要性。