1,3,5-tris(2,2-diethoxyacetyl)benzene | 1356477-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,5-tris(2,2-diethoxyacetyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(2,2-diethoxy-1-oxoethyl)benzene；1-[3,5-bis(2,2-diethoxyacetyl)phenyl]-2,2-diethoxyethanone
• CAS: 1356477-66-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₉
• 分子量: 468.544
• InChiKey: SAMRZPZIGMJZKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基-3-丁炔-2-酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1,3,5-tris(2,2-diethoxyacetyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二乙氧基丁-3-yn-2-one的各种氮和氧亲核试剂的迈克尔加成

  摘要：

  1，1-二乙氧基丁-3-yn-2-one，一种共轭的末端炔酮，与氮和氧亲核试剂反应，生成迈克尔加合物，在大多数情况下，收率良好至极佳。在几乎每种情况下，主要反应是单加成反应，从而导致形成立体定向方式形成相应的β-取代的α，β-不饱和酮。立体化学取决于亲核试剂的性质，通常的模式是氨和伯胺产生Z-烯酮，而仲胺和醇产生E-烯酮。三乙胺不提供迈克尔加成产物，但催化三聚反应，导致形成6 H-1，3-二恶英衍生物。当使用双亲核试剂，例如肼和羟胺时，迈克尔加成产物不稳定并且经历二次反应以形成杂环化合物，其以优异的产率被分离。 炔酮-迈克尔加成-乙烯基酮-环三聚-乙缩醛

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289294

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of benzyl azide to two highly functionalized alkynes
  作者：Tahir Farooq、Bengt Erik Haug、Leiv K. Sydnes、Karl W. Törnroos

  DOI：10.1007/s00706-011-0691-3

  日期：2012.3

  the corresponding ketone, 1,1-diethoxybut-3-yn-2-one, in the presence of a Cu(I) salt in various solvents. The outcome is sensitive to the structure of the alkyne and the nature of the metal salt. Both alkynes give the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in up to 70% yield, but the ketone also affords a minor amount of the 1,5-disubstituted analogue. When CuI is used as catalyst, the ketal

  摘要当苄基叠氮化物与缩酮中的3,3,4,4-四乙氧基丁-1-炔和相应的酮1,1-二乙氧基丁-3-yn-2-one反应时，会发生[3 + 2]环加成反应。在各种溶剂中存在Cu（I）盐。结果对炔烃的结构和金属盐的性质很敏感。两种炔烃均以高达70％的收率得到相应的1,4-二取代的1,2,3-三唑，但酮还提供了少量的1,5-二取代的类似物。当CuI用作催化剂时，缩酮还提供一些1-苄基-5-碘-4-（1,1,2,2-四乙氧基乙基）-1,2,3-三唑。另一方面，当该反应在Ru（II）催化下进行时，对于任何底物都没有观察到1,2,3-三唑的形成。缩酮根本不反应，而酮进行了环三聚化反应，得到1,3,5-tris（2，2-二乙氧基乙酰基）苯的产率为60％。当3,3,4,4-四乙氧基丁-1-炔的乙炔化镁与叠氮化苄反应时，没有反应发生。 图形概要