1-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane | 269064-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethanol
• CAS: 269064-86-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: IGFUIYQOBILNDL-KKMMWDRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 在 palladium hydroxide - carbon 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Practical Stereoselective Synthesis of both Enantiomers of Threo- and Erythro-β-Hydroxy Norvaline from (S)-Serine Derivatives

  摘要：

  The four enantiopure diastereoisomers of beta-hydroxy norvaline have been prepared from L-serine in moderate chemical yield. The method is based on the diastereoselective addition of different organometallics to easily accessible serinal derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00038-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl (2-hydroxy-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]-octan-1-yl)ethyl)carbamate 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到1-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  A Practical Stereoselective Synthesis of both Enantiomers of Threo- and Erythro-β-Hydroxy Norvaline from (S)-Serine Derivatives

  摘要：

  The four enantiopure diastereoisomers of beta-hydroxy norvaline have been prepared from L-serine in moderate chemical yield. The method is based on the diastereoselective addition of different organometallics to easily accessible serinal derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00038-7