(3S,4S)-3-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 108943-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 108943-51-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: WSJLRJVIJKUELO-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 钯 吡啶 、 lutidine 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(+)-3-喹宁醇
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体合成S-奎宁环醇：手性奎宁环啶合成的策略。

  摘要：

  概述了从己糖合成奎尼丁的两种替代策略。其中之一用于S-奎宁环醇的对映体特异性合成，由此在D-葡萄糖的C-4处引入两个碳片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84714-0
• 作为产物：
  描述：

  E-3-Deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-3-C-(methoxycarbonyl)-methylen-α-D-xylo-hexofuranose 在 Dowex H⁽¹⁺⁾ resin 、 钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体合成S-奎宁环醇

  摘要：

  据报道，对映体合成了S-奎宁环醇，其中奎宁环桥是通过在D-葡萄糖的C-3处引入两个碳链而得到的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84715-2