2-(nitroso(p-tolyl)amino)acetic acid | 52827-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(nitroso(p-tolyl)amino)acetic acid
• 英文别名: N-nitroso-(4-methylphenyl)glycine；N-nitroso-N-(p-tolyl)glycine；N-nitroso-N-p-tolyl-glycine；[(4-Methylphenyl)(nitroso)amino]acetic acid；2-(4-methyl-N-nitrosoanilino)acetic acid
• CAS: 52827-02-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: MIZTZRJCXHTVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(nitroso(p-tolyl)amino)acetic acid 在 硫酸 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-piperidinomethyl-3-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-4-[3-(ptolyl)-4-sydnonylidene]amino-1,2,4-triazol-5-thione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性反应：某些含有sydnone的新曼尼希和席夫碱的合成，表征和药理活性

  摘要：

  一系列新的1-取代的氨基甲基-3- [1-（4-异丁基苯基）乙基] -4-（3-芳基-4-亚磺酰基）氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮（9），由3- [1-（4-异丁基苯基）乙基] -4-（3-芳基-4-亚磺酰基）氨基5-巯基-1,2,4-三唑（8）通过甲醛和仲胺的氨甲基化反应制备。基于红外，核磁共振，质谱数据和元素分析对席夫碱（8）和曼尼希碱（9）的结构进行了表征。筛选新合成的化合物的抗炎和镇痛活性。曼尼希基地（9）带有哌啶和吗啉残留物显示出有希望的消炎和镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.011
• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲基苯基)氨基]乙酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(nitroso(p-tolyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne

  摘要：

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

  DOI：

  10.1039/c4cc03816a

文献信息

• 4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne
  作者：Lucie Plougastel、Oleksandr Koniev、Simon Specklin、Elodie Decuypere、Christophe Créminon、David-Alexandre Buisson、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c4cc03816a

  日期：——

  4-Halogeno-sydnones were found to be efficient dipole partners for the strain promoted click reaction with bicyclo-[6.1.0]-nonyne. This bioorthogonal reaction has been applied to protein labeling.

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

• Convenient access to 1,3,4-trisubstituted pyrazoles carrying 5-nitrothiophene moiety via 1,3-dipolar cycloaddition of sydnones with acetylenic ketones and their antimicrobial evaluation
  作者：N. Satheesha Rai、Balakrishna Kalluraya、B. Lingappa、Shaliny Shenoy、Vedavati G. Puranic

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.002

  日期：2008.8

  Novel 1-aryl-3-(5-nitro-2-thienyl)-4-aroyl-pyrazoles 7 have been synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition of 3-arylsydnones 3 with 1-aryl-3-(5-nitro-2-thienyl)-2-propyn-1-ones 6. The newly synthesized compounds were well characterized by elemental analysis, IR, (1)H NMR and mass spectral studies. They were also screened for their antibacterial and antifungal activities against a variety of microorganisms

  通过3-芳基sydnones 3与1-芳基-3-（5-硝基）的1，3-偶极环加成反应合成了新型的1-芳基-3-（5-硝基-2-噻吩基）-4-芳酰基-吡唑7。 -2-噻吩基-2-丙炔-1-酮6.通过元素分析，IR，（1）H NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了很好的表征。还针对它们对多种微生物的抗菌和抗真菌活性进行了筛选，本文讨论了此类研究的结果。
• Synthesis, Antibacterial and Analgesic Activities of 4-[1-Oxo-3-(substituted aryl)-2-propenyl]-3-(4-methylphenyl) sydnones
  作者：Shreenivas R. Deshpande、K. Vasantakumar Pai

  DOI：10.1155/2010/237473

  日期：——

  A series of sydnone derivatives containing styryl ketone moiety, 4-[1-oxo-3-(substituted aryl)-2-propenyl]-3-(4-methylphenyl)sydnones (6a-i) has been synthesized and characterized by spectral data. The synthesized compounds have been screened for preliminary antibacterial activity by cup plate method and analgesic activity by the method of acetic acid induced writhing in mice. The chloro and nitro derivatives showed good antibacterial activity against both gram positive and gram negative bacteria while the chloro and furyl derivatives exhibited highest analgesic effect among the series.

  一系列含有苯乙烯酮部分的西德酮衍生物，即4-[1-氧-3-(取代芳基)-2-丙烯基]-3-(4-甲基苯基)西德酮(6a-i)已被合成并通过光谱数据进行了表征。合成的化合物通过杯板法初步筛选了抗菌活性，并通过醋酸诱导的小鼠扭体法测试了镇痛活性。氯代和硝基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出良好的抗菌活性，而氯代和呋喃衍生物在该系列中表现出最高的镇痛效果。
• One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted Pyrazoles from Arylglycines via Copper-Catalyzed Sydnone–Alkyne Cycloaddition Reaction
  作者：Simon Specklin、Elodie Decuypere、Lucie Plougastel、Soifia Aliani、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jo501420r

  日期：2014.8.15

  method for constructing 1,4-pyrazoles from arylglycines was developed using the copper-catalyzed sydnone–alkyne cycloaddition reaction. The procedure offers a straightforward and general route to the pyrazole heterocycle through a three-step one-pot procedure.

  利用铜催化的sydnone-炔烃环加成反应，开发了一种从芳基甘氨酸构建1,4-吡唑的可靠方法。该程序通过三步一锅法为吡唑杂环提供了一条简单而通用的途径。
• Microwave-assisted Synthesis of N-Arylglycines: Improvement of Sydnone Synthesis
  作者：Davood Azarifar、Hassan Ghasemnejad Bosra、Mohammad-Ali Zolfigol、Mahmood Tajbaksh

  DOI：10.3987/com-05-10574

  日期：——

  Reactions of anilines with ethyl bromoacetate under microwave irradiation have afforded N-arylglycines that are subsequently converted to their N-nitroso derivatives with a combination of silica chloride or periodic acid, wet SiO2 and sodium nitrite in CH2Cl2 with satisfactory yields. In the final step, the use of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as a new and effective reagent for dehydration of N-nitroso-N-arylglycines to sydnones was successfully examined.