diethyl phenyl(prop-2-yn-1-ylamino)methanephosphonate | 183963-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl phenyl(prop-2-yn-1-ylamino)methanephosphonate
• 英文别名: Diethyl phenyl(prop-2-yn-1-ylamino)methane-phosphonate；N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 183963-69-1
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₃P
• 分子量: 281.291
• InChiKey: UTBXNPDRUYOQFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl phenyl(prop-2-yn-1-ylamino)methanephosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [phenyl-(prop-2-ynylamino)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸酶抑制剂-III。苄基氨基膦酸作为人前列腺酸磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00186-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl phenyl(prop-2-yn-1-ylamino)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷酸酶抑制剂-III。苄基氨基膦酸作为人前列腺酸磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00186-1

文献信息

• N-Propargyl-α-aminophosphonates in 1,3-Dipolar Cycloaddition with Azide-Containing Pharmacophores
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1134/s107036321809027x

  日期：2018.9

  Some transformations of N-propargyl--aminophosphonates synthesized by the Kubachnik-Fields reaction were studied in copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with azide-containing pharmacophores (phenothiazine, tetrahydrocarbazole, carbazole, and 3,5-dimethyl-1-aminoadamantane) leading to the formation of the corresponding 1,4-substituted 1,2,3-triazoles and allowing the introduction of a diethoxyphosphoryl fragment into the molecules of potential neuroprotectors.