4-乙酰氧基甲基吲哚 | 74059-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氧基甲基吲哚
• 英文名称: 4-acetoxymethylindole
• 英文别名: (1H-indol-4-yl)methyl acetate；1H-indol-4-ylmethyl acetate
• CAS: 74059-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: VOFVIRFXBHCJDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基甲基吲哚 在 aluminum nickel 盐酸 、 氢气 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-Hydroxymethyl-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-aminoalkyl-beta-carboline derivatives, psycho tropic compositions and

  摘要：

  式I的化合物其中n为0或1，R.sup.1为氢或较低的烷基，R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢、可选择地取代的较低烷基、酰基或芳基，或者与氮原子一起形成5-6元杂环，R.sup.4为氢、较低烷基或较低烷氧基烷基，X为COOR.sup.6、CO-NR.sup.7R.sup.8，或者为式的氧代二氮杂杂二唑基团##STR2##其中R.sup.5为H、较低烷基或环烷基，R.sup.6为H或较低烷基，R.sup.7和R.sup.8各自独立地为氢、可选择地取代的较低烷基、酰基或芳基，或者R.sup.7和R.sup.8与氮原子一起形成5-6元杂环，是有价值的药物，例如具有精神活性。

  公开号：

  US04731365A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methylaminomethylindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-乙酰氧基甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  由 2-甲基-5-硝基异喹啉碘化物合成 4-烷基吲哚

  摘要：

  4-[N-乙酰基-N-甲基]氨基甲基吲哚是从2-甲基-5-硝基异喹啉碘化物大规模经济地制备的。随后的碱水解得到4-甲基氨基甲基吲哚。从这两种化合物开始，制备了各种 3,4-二-和 4-取代的吲哚，包括 4-甲酰基吲哚、4-[N,N-二取代]氨基甲基吲哚、4-烷基吲哚和苯并[cd] 吲哚。还报道了通过三正丁基膦催化的禾本科胺衍生物的新型亲核取代反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.813

文献信息

• Cu‐Mediated Amination of (Hetero)Aryl C−H bonds with NH Azaheterocycles
  作者：Jin‐Feng Yu、Jian‐Jun Li、Peng Wang、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201910395

  日期：2019.12.9

  Direct synthesis of N-(hetero)arylated heteroarenes has been realized through Cu-mediated C-N coupling of NH azaheterocycles with aryl C-H bonds under aerobic conditions. This method features a broad scope of both heterocyclic arenes (pyridine, quinoline, pyrazole, imidazole, furan, thiophene, benzofuran, and indole) and NH azaheterocycles (imidazole, pyrazole, indole, azindole, purine, indazole, benzimidazole

  N-（杂）芳基化杂芳烃的直接合成已经通过在好氧条件下，NH氮杂杂环与芳基CH键的Cu介导的CN偶联而实现。该方法具有广泛的杂环芳烃（吡啶，喹啉，吡唑，咪唑，呋喃，噻吩，苯并呋喃和吲哚）和NH氮杂杂环（咪唑，吡唑，吲哚，a吲哚，嘌呤，吲唑，苯并咪唑，吡啶酮，咔唑）的广泛范围提供了一种用于合成重要的N-（杂）芳基杂芳烃的通用方法。通过市售药物的后期修饰和用于获得一类血管紧张素II受体1拮抗剂的关键中间体的合成，进一步证明了该反应的多功能性。
• 3-oxadiazolyl-5-aminoalkyl-beta-carboline derivatives compositions and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04757070A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  Compounds of formula I ##STR1## wherein n is 0 or 1, R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.2 and R.sup.3 each independently is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, acyl or aryl, or together with the nitrogen atom form a 5-6-member heterocycle, R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl and X is COOR.sup.6, CO--NR.sup.7 R.sup.8, or an oxadiazolyl radical of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 is H, lower alkyl or cycloalkyl, R.sup.6 is H or lower alkyl, R.sup.7 and R.sup.8 each independently is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, acyl or aryl, or R.sup.7 and R.sup.8 together with the nitrogen atom can form a 5-6-member heterocycle, are valuable drugs, e.g., have psychotropic activity.

  化合物的公式I为：##STR1## 其中n为0或1，R1为氢或较低的烷基，R2和R3各自独立地为氢，可选取代的较低烷基，酰基或芳基，或者与氮原子一起形成5-6成员杂环，R4为氢，较低的烷基或较低的烷氧基，X为COOR6，CO-NR7R8，或式的氧代二氮杂环基##STR2## 其中R5为H，较低的烷基或环烷基，R6为H或较低的烷基，R7和R8各自独立地为氢，可选取代的较低烷基，酰基或芳基，或者R7和R8与氮原子一起形成5-6成员杂环，这些化合物是有价值的药物，例如具有精神活性。
• 5-Aminoalkyl-Beta-Carbolinderivate, ihre Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0232675A1

  公开（公告）日：1987-08-19

  Verbindungen der allgemeinen Formel I worin n = 0 oder 1 ist, R¹ Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, R² und R³ jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes niederes Alkyl, Acyl oder Aryl darstellen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5 - 6 gliedrigen Heterocyclus bilden, R⁴ Wasserstoff, niederes Alkyl oder niederes Alkoxyalkyl be­deutet und X einen Oxadiazolylrest der Formel mit R⁵ in der Bedeutung von H, niederem Alkyl oder Cyclo­alkyl darstellt oder eine COOR⁶-Gruppe mit R⁶ in der Bedeutung von H oder niederem Alkyl ist oder eine CO-NR⁷R⁸-Gruppe mit R⁷ und R⁸ jeweils in der Bedeutung von Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertem niederem Alkyl, Acyl oder Aryl, wobei R⁷ und R⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5 - 6 glied­rigen Heterocyclus bilden können, sind wertvolle Pharmazeutika.

  通式 I 的化合物 其中 n = 0 或 1、 R¹ 为氢或低级烷基 R² 和 R³ 分别为氢、任选取代的低级烷基、酰基或芳基，或与氮原子一起形成 5-6 位杂环、 R⁴ 代表氢、低级烷基或低级烷氧基烷基，以及 X 是式中的噁二唑基 其中 R⁵ 代表氢、低级烷基或环烷基 或 是 COOR⁶ 基团，其中 R⁶ 的含义是 H 或低级烷基 或 CO-NR⁷R⁸基团，其中 R⁷ 和 R⁸ 各指氢或任选取代的低级烷基、酰基或芳基，其中 R⁷ 和 R⁸ 与氮原子一起可形成 5-6 位杂环、 是有价值的药物。
• Kozikowski, Alan P.; Ishida, Hitoshi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 1, p. 55 - 58
  作者：Kozikowski, Alan P.、Ishida, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——
• US4757070A
  申请人：——

  公开号：US4757070A

  公开（公告）日：1988-07-12