1-(2-chloroethyl)cyclopentanol | 116201-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-(2-chloro-ethyl)-cyclopentanol；1-(2-Chlor-aethyl)-cyclopentanol；1-(2-Chloroethyl)cyclopentan-1-OL
• CAS: 116201-09-3
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• mdl: MFCD19233678
• 分子量: 148.633
• InChiKey: LMKDJHGISRKRPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)cyclopentanol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 paraffin 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到1-(2-羟乙基)环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Rubiera, Covadonga; Fernandez, Jose R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 12, p. 3242 - 3264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基乙基)环戊醇 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-(2-chloroethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of Aliphatic Primary Alcohols via Triphosgene–Triethylamine Activation

  摘要：

  Activation of primary aliphatic alcohols with triphosgene and triethylamine mixtures afforded either alkyl chloride or diethylcarbamate products, and the switch in selectivity appeared to be driven by sterics. The reaction conditions to achieve this highly useful transformation were unexceptionally mild and readily tolerated by a wide range of sensitive functionalities.

  DOI：

  10.1021/ol301520d

文献信息

• The Synthesis of Cyclic Alcohols and Olefins by the Interaction of Dimagnesium Halides and Esters
  作者：Costin D. Nenitzescu、Ileana Necsoiu

  DOI：10.1021/ja01164a046

  日期：1950.8
• BORLUENGA, JOSE;RUBIERA, COVADONGA;FERNANDEZ, JOSE R.;FLOREZ, JOSEFA;YUS,+, J. CHEM. RES. (S),(1987) N2, C. 400-401
  作者：BORLUENGA, JOSE、RUBIERA, COVADONGA、FERNANDEZ, JOSE R.、FLOREZ, JOSEFA、YUS,+

  DOI：——

  日期：——
• Barluenga, Jose; Rubiera, Covadonga; Fernandez, Jose R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 12, p. 3242 - 3264
  作者：Barluenga, Jose、Rubiera, Covadonga、Fernandez, Jose R.、Florez, Josefa、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Chlorination of Aliphatic Primary Alcohols via Triphosgene–Triethylamine Activation
  作者：Caitlan E. Ayala、Andres Villalpando、Alex L. Nguyen、Gregory T. McCandless、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/ol301520d

  日期：2012.7.20

  Activation of primary aliphatic alcohols with triphosgene and triethylamine mixtures afforded either alkyl chloride or diethylcarbamate products, and the switch in selectivity appeared to be driven by sterics. The reaction conditions to achieve this highly useful transformation were unexceptionally mild and readily tolerated by a wide range of sensitive functionalities.