5-sec-butyl-2-methoxy-1,4-benzoquinone | 55137-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-sec-butyl-2-methoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Methoxy-5-sec.-butyl-1,4-benzochinon；2-(Butan-2-yl)-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-butan-2-yl-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 55137-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SPXABSDGEHQLGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三仲丁基硼烷 、 甲氧苯醌 在 盐酸 、 三氯化铁 作用下， 生成 5-sec-butyl-2-methoxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  三烷基硼烷对取代醌的区域选择性烷基化

  摘要：

  2-甲氧基-1,4-苯醌可以在位置5处被三烷基硼烷选择性地烷基化，在氧化反应后得到高产率的5-烷基-2-甲氧基-1,4-苯醌。在2-羟基-1,4-萘醌的情况下，相同的步骤可制得3-烷基化的产物。提出了自由基链机理来解释观察到的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00804-7

文献信息

• Regioselective alkylation of substituted quinones by trialkylboranes
  作者：Lothar W. Bieber、Pedro J. Rolim Neto、Regina M. Generino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00804-7

  日期：1999.6

  2-Methoxy-1,4-benzoquinone can be alkylated selectively with trialkylboranes in position 5, givinghigh yields of 5-alkyl-2-methoxy-1,4-benzoquinones after oxidative work up. In the case of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, the same procedure leads to 3-alkylated products. A radical chain mechanism is proposed to explain the observed selectivity.

  2-甲氧基-1,4-苯醌可以在位置5处被三烷基硼烷选择性地烷基化，在氧化反应后得到高产率的5-烷基-2-甲氧基-1,4-苯醌。在2-羟基-1,4-萘醌的情况下，相同的步骤可制得3-烷基化的产物。提出了自由基链机理来解释观察到的选择性。