1-{(1S,3R)-2,2-Dimethyl-3-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclopropyl}-ethanone | 459167-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{(1S,3R)-2,2-Dimethyl-3-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclopropyl}-ethanone
• CAS: 459167-49-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: ZWHIQPCIJAZJRN-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(1S,3R)-2,2-Dimethyl-3-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclopropyl}-ethanone 在 lithium diisopropyl amide 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(1R,3R)-cis-1-ethynyl-2,2-dimethyl-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过 β-氨基取代的 α,β-不饱和 Fischer-Carbene 配合物有效合成角稠合三喹烷

  摘要：

  在新的（3-二甲氨基-1-烷氧基亚烯基）五羰基铬配合物 5 和 14 中，卡宾配体的正式 [3+2] 环加成在炔烃上得到 5-二甲氨基-3-乙氧基环戊二烯 6 和15a-f，后者连同区域异构体 16a-d，产率良好（55-72%）。用盐酸处理它们会在每个中释放两个羰基，所得的 5-二甲氨基环戊基-1-en-3-ones 7 和 17a-c/18a-c 在碱性条件下，经历了两个环化的级联反应，产生角度稠合的三喹烷 10 (68%) 和 23a-c (30-97%)。整个过程由四个操作步骤组成，并从两种不同的炔烃中分别以 22-47% 的总产率生产环丙烷退火的三环 [6.3.0.0 1 , 5 ]十一烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31910
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-蒈烯 在 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-{(1S,3R)-2,2-Dimethyl-3-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-cyclopropyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过 β-氨基取代的 α,β-不饱和 Fischer-Carbene 配合物有效合成角稠合三喹烷

  摘要：

  在新的（3-二甲氨基-1-烷氧基亚烯基）五羰基铬配合物 5 和 14 中，卡宾配体的正式 [3+2] 环加成在炔烃上得到 5-二甲氨基-3-乙氧基环戊二烯 6 和15a-f，后者连同区域异构体 16a-d，产率良好（55-72%）。用盐酸处理它们会在每个中释放两个羰基，所得的 5-二甲氨基环戊基-1-en-3-ones 7 和 17a-c/18a-c 在碱性条件下，经历了两个环化的级联反应，产生角度稠合的三喹烷 10 (68%) 和 23a-c (30-97%)。整个过程由四个操作步骤组成，并从两种不同的炔烃中分别以 22-47% 的总产率生产环丙烷退火的三环 [6.3.0.0 1 , 5 ]十一烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31910