5’-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-N2-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine-8-methyl-(8→5’-S)-N⁴-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-N⁶-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-N⁶-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-N²-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5’-thioguanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-N⁴-benzoyl-6-(hydroxymethyl)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine | 1449295-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5’-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-N2-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine-8-methyl-(8→5’-S)-N⁴-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-N⁶-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-N⁶-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-N²-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5’-thioguanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-N⁴-benzoyl-6-(hydroxymethyl)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine
• CAS: 1449295-09-3
• 化学式: C₁₆₈H₁₉₆N₃₂O₄₄S₇Si
• 分子量: 3620.14
• InChiKey: HFVUTUOJUMUGNB-MRLHDSJGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-N2-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine-8-methyl-(8→5’-S)-N⁴-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-N⁶-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-N⁶-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-N²-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5’-thioguanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-N⁴-benzoyl-6-(hydroxymethyl)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第30章

  摘要：

  受保护的G * [ s ] C * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] G * [ s ] C *八核苷24是通过硫醇盐的S烷基化制备的衍生自四核苷23与甲磺酸盐22，并转化为甲硅烷基化和异丙基亚甲基25，进一步转化为完全脱保护的八核苷26。化合物22衍生自甲氧基三苯甲基保护的四核苷21，通过S获得21通过去三苯甲基化和甲磺酰化作用，将由二核苷19衍生的硫醇盐与由16衍生的甲磺酸盐17进行烷基化。同样，四核苷23是由18衍生的硫醇盐与19衍生的甲磺酸盐20的S烷基化产生的。二核苷16和18是由已知的胞苷衍生的硫代乙酸盐15与C（8）取代的鸟苷衍生的甲磺酸盐12和14衍生的硫醇盐的S烷基化产生的。它们分别通过甲酰化，还原，保护和甲磺酰化作用从受保护的前体4和7合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300043
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-N²-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-N⁴-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-N⁶-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-8-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-5’-thioadenosine 、 5’-S-acetyl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-N⁶-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-N²-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)-ethyl]-5’-thioguanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-N⁴-benzoyl-6-(hydroxymethyl)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以135 mg的产率得到5’-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-N2-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine-8-methyl-(8→5’-S)-N⁴-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-N⁶-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-N⁶-benzoyl-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-N²-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5’-thioguanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-N⁴-benzoyl-6-(hydroxymethyl)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第30章

  摘要：

  受保护的G * [ s ] C * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] G * [ s ] C *八核苷24是通过硫醇盐的S烷基化制备的衍生自四核苷23与甲磺酸盐22，并转化为甲硅烷基化和异丙基亚甲基25，进一步转化为完全脱保护的八核苷26。化合物22衍生自甲氧基三苯甲基保护的四核苷21，通过S获得21通过去三苯甲基化和甲磺酰化作用，将由二核苷19衍生的硫醇盐与由16衍生的甲磺酸盐17进行烷基化。同样，四核苷23是由18衍生的硫醇盐与19衍生的甲磺酸盐20的S烷基化产生的。二核苷16和18是由已知的胞苷衍生的硫代乙酸盐15与C（8）取代的鸟苷衍生的甲磺酸盐12和14衍生的硫醇盐的S烷基化产生的。它们分别通过甲酰化，还原，保护和甲磺酰化作用从受保护的前体4和7合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300043