methyl (R)-5-methoxycarbonyl-3-hydroxypentanoate | 494793-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-5-methoxycarbonyl-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: (R)-3-hydroxyadipic acid dimethyl ester；dimethyl (3R)-3-hydroxyhexanedioate
• CAS: 494793-10-1
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: DYDLEGFFUXTDAD-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-5-methoxycarbonyl-3-hydroxypentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(-)-5-methoxycarbonylmethyl-2,,3,4,5-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 3-氧代烷二酸的对映选择性催化氢化合成同手性 4-甲基碳甲氧基-γ-和 5-甲基碳甲氧基-δ-内酯

  摘要：

  摘要 在阳离子 BINAP-Ru(II) 络合物 (R)-2 的催化下，3-氧代己二酸二甲酯 (1) 和 3-氧代庚二酸 (5) 的不对称氢化得到相应的仲醇 3 和 7，对映体纯度很高 (>98 % ee）。然后将这些醇 3 和 7 分别转化为对映异构纯的标题 γ-和 δ-内酯 4 和 9。

  DOI：

  10.1081/scc-120006021
• 作为产物：
  描述：

  3-氧己二酸二甲酯 在 [(R)-(2,2'-bis(PPh₂)-1,1'-binaphthyl)RuCl(p-iPrC₆H₄Me)]Cl 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (-)-5-methoxycarbonylmethyl-2,,3,4,5-tetrahydrofuran-2-one 、 methyl (R)-5-methoxycarbonyl-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 3-氧代烷二酸的对映选择性催化氢化合成同手性 4-甲基碳甲氧基-γ-和 5-甲基碳甲氧基-δ-内酯

  摘要：

  摘要 在阳离子 BINAP-Ru(II) 络合物 (R)-2 的催化下，3-氧代己二酸二甲酯 (1) 和 3-氧代庚二酸 (5) 的不对称氢化得到相应的仲醇 3 和 7，对映体纯度很高 (>98 % ee）。然后将这些醇 3 和 7 分别转化为对映异构纯的标题 γ-和 δ-内酯 4 和 9。

  DOI：

  10.1081/scc-120006021

文献信息

• Nowacki, Jacek; Szychowski, Jerzy; Wojtasiewicz, Krystyna, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 4, p. 705 - 714
  作者：Nowacki, Jacek、Szychowski, Jerzy、Wojtasiewicz, Krystyna、Matuszewska, Iwona、Jaremko, Magdalena、Czarnocki, Zbigniew

  DOI：——

  日期：——
• Juszkiewicz; Asztemborska; Jurczak, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 12, p. 1707 - 1711
  作者：Juszkiewicz、Asztemborska、Jurczak

  DOI：——

  日期：——