3-[8'-喹啉基氨基]环己-2-烯-1-酮 | 271778-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-[8'-喹啉基氨基]环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-[8'-quinolinylamino]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(quinolin-8-ylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 271778-95-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: KRANSVKERCCRQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[8'-喹啉基氨基]环己-2-烯-1-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-amino-7-benzylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Heterocyclic Enaminones: Regioselective Synthesis of Polyfused Indolones

  摘要：

  Photocyclization of heterocyclic enaminones to give partial hydrogenated derivatives of indolo[2,3-c]quinoline, pyrido[2,3-c]carbazole, and pyrido[4,3-a]carbazole is described: In addition, 3-[(5'-quinolinyl)-benzylamino]cyclohex-2-en-1-one and 3 -[(8'-quinolinyl) benzylamino]cyclohex-2-en-1-one undergo C-N bond cleavages and a benzyl migration on the C-6 and C-7 positions respectively.

  DOI：

  10.3987/com-99-8837
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 1,3-环己二酮 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到3-[8'-喹啉基氨基]环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [6π]光环化为顺式六氢咔唑-4-酮：底物修饰，机理和范围。

  摘要：

  在λ= 366 nm处照射时，叔N-烷氧基羰基-N-芳基-β-烯胺酮通过可旋转的[6π]光环化作用专门提供反-六氢咔唑-4-酮，但在二氧化硅上差向异构为顺式-六氢咔唑-4-酮（ 14个例子，收率44-98％）。与之前报道的N-烷基-N-芳基-β-烯胺酮相比，氮原子上的受体取代增强了环化产物的稳定性。通过淬灭实验，氘标记实验和DFT计算研究了[6π]光环化的机理，表明旋转环闭合的三重态途径随后是表面上的[1,4]氢迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03144