1-O-(3-azidopropyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 819053-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-(3-azidopropyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-azidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；3-azidopropyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；3-azidopropyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；3-Azidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-azidopropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 819053-49-1
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₁₀
• 分子量: 431.4
• InChiKey: ZJVNXSHFGLQZEA-DRRXZNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(3-azidopropyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 氨 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-aminopropyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗癌肽R-Lycosin-I的单糖类似物：单糖缀合物在络合中的作用以及肺癌靶向和治疗的潜力。

  摘要：

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00634
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-bromopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 以90%的产率得到1-O-(3-azidopropyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成肽的逐步三次点击功能化

  摘要：

  肽作为用于生物医学应用的有前景的分子支架和有价值的生化探针的日益普及，使得对其修饰进行修饰的新方法成为非常需要的。我们在本文中基于CuAAC点击反应和选择性脱保护步骤的序列描述了优化的方案，其导致合成肽的有效多功能化。该方法已成功地用于构建确定的杂糖肽和含荧光猝灭剂的蛋白酶探针。因此，已开发的化学方法代表了对可用工具箱的重要补充，这些工具箱可实现肽的高效合成后修饰。许多叠氮化物探针的商业可用性进一步极大地扩展了所述方法的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ob01617h

文献信息

• Direct CH Amination of Arenes with Alkyl Azides under Rhodium Catalysis
  作者：Kwangmin Shin、Yunjung Baek、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201302784

  日期：2013.7.29

  New horizons in the utility of azides: The rhodium‐catalyzed intermolecular direct CH amination of arenes with alkyl azides provides a convenient route to N‐alkyl anilines (see scheme; DG=directing group). Alkyl azides with a wide range of functional groups reacted readily with various substrates, including benzamides, aromatic ketones, and flavones.

  叠氮化物应用的新视野：用烷基叠氮化物进行铑催化的芳烃分子间直接CH胺化反应可提供一条通往N烷基苯胺的便捷途径（参见方案； DG =导向基团）。具有多种官能团的烷基叠氮化物易于与各种底物反应，包括苯甲酰胺，芳族酮和黄酮。
• 半乳糖衍生物阳离子脂质体纳米颗粒的制备 方法
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN106267224B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了半乳糖衍生物阳离子脂质体纳米颗粒的制备方法。以半乳糖为原料，经全乙酰化、脱1‑O‑乙酰基、三氯乙酰亚胺酯化、糖苷化、叠氮化、脱全部乙酰基反应得中间体，再分别通过3,4‑O‑异丙叉基化、醚化、脱叉基、还原胺化、季铵盐化和还原氨化、叔胺化、季铵盐化反应，合成了两个系列不同物理结构的半乳糖衍生物阳离子脂质体；经水分散后得到相应阳离子脂质体纳米颗，其具有稳定性好、粒径及表面电荷适中、制备成本低等优点，能满足核酸药物转运载体应具备的基本要求。
• A Polycation Scaffold Presenting Tunable “Click” Sites: Conjugation to Carbohydrate Ligands and Examination of Hepatocyte-Targeted pDNA Delivery
  作者：Chen-Chang Lee、Giovanna Grandinetti、Patrick M. McLendon、Theresa M. Reineke

  DOI：10.1002/mabi.200900431

  日期：2010.6.11

  A versatile polycation scaffold that can easily be modified with targeting ligands has been designed, synthesized, and characterized. A series of galactose‐containing polymers has been produced to demonstrate the ease of modification of this polynucleotide delivery vehicle motif via the click reaction and to study how various structural modifications affect recognition by ASGPr on hepatocytes. A small

  已经设计，合成和表征了可以容易地用靶向配体修饰的通用聚阳离子支架。已生产出一系列含半乳糖的聚合物，以证明通过点击反应对该多核苷酸递送载体基序进行修饰的简便性，并研究各种结构修饰如何影响ASGPr对肝细胞的识别。创建了一个小的结构库，其中靶向基团和聚合物主链之间的DCS和烷基间隔基长度发生了变化。所描述的新型聚合物支架被证明是了解以受体为靶标的聚合物制成的复合物的结构/活性关系的宝贵工具。
• Modular synthesis of multivalent glycoarchitectures and their unique selectin binding behavior
  作者：Ilona Papp、Jens Dernedde、Sven Enders、Rainer Haag

  DOI：10.1039/b813414f

  日期：——

  Hyperbranched polyglycerols (HPGs) are ideal scaffolds for the multivalent presentation of saccharides, due to their biocompatible, carbohydrate-like properties; here, we report the conjugation of galactose sugar moieties to HPG, and the multivalent effect of these constructs on selectin binding.

  超支化聚甘油（HPGs）因其生物相容性和类似碳水化合物的特性，成为多价呈现糖类的理想支架；在此，我们报告了将半乳糖糖基与HPG结合，并研究了这些构建体对选择素结合的多价效应。
• Glycosidase activated release of fluorescent 1,8-naphthalimide probes for tumor cell imaging from glycosylated ‘pro-probes’
  作者：Elena Calatrava-Pérez、Sandra A. Bright、Stefan Achermann、Claire Moylan、Mathias O. Senge、Emma B. Veale、D. Clive Williams、Thorfinnur Gunnlaugsson、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/c6cc06451e

  日期：——

  Glycosylated 4-amino-1,8-naphthalimide derivatives can be selectively hydrolysed in situ by glycosidase enzymes to release the naphthalimide as a fluorescent imaging agent.

  糖基化的4-氨基-1,8-萘酰亚胺衍生物可以被糖苷酶酶选择性地水解，释放萘酰亚胺作为荧光成像试剂。