(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-bromopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 90214-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-bromopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-bromopropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 90214-67-8
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₁₀
• 分子量: 469.284
• InChiKey: XKZPAGAQQQLHEH-DRRXZNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-bromopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-azidopropyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结合“点击化学”和活性自由基聚合合成新糖基聚合物

  摘要：

  描述了通过活性自由基聚合合成具有窄分子量分布 (PDI = 1.09-1.17) 的新型明确定义的炔侧链功能聚合物。通过 Cu(I) 催化的“点击化学”，通过 C-6 或异头叠氮化物（α 或β）将受保护和未受保护的碳水化合物接枝到这些聚合物上，为合成糖聚合物提供了一种简单有效的途径。该策略为合成材料库提供了极其强大的工具，这些材料库仅在定义明确的聚合物支架上呈现的糖部分的性质有所不同。然后按照“coclicking”合成方案制备多价配体库，以及这些糖聚合物在伴刀豆球蛋白 A 和蓖麻凝集素存在下的反应性，

  DOI：

  10.1021/ja058364k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 、 3-溴-1-丙醇 在 4 A molecular sieve 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-bromopropoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过直接和氧化的聚亚甲基键将氟喹诺酮类糖基化，作为糖介导的抗菌剂主动转运系统。

  摘要：

  我们在这里报告了一些氟喹诺酮类抗生素的几种糖基化衍生物的合成和生物学测试。特别是，我们制备了环丙沙星（2）的几种糖基化衍生物，其中的碳水化合物单元通过以下方式与哌嗪单元的游离仲胺连接：（a）无接头（例如糖胺），（b）β-氧乙基接头，和（c）γ-氧丙基接头。葡萄糖和半乳糖都被用作碳水化合物，因此制备了六种这种类型的化合物，例如没有接头4a，b，氧乙基接头5a，b和氧丙基接头6a，b。另外，由活性的1-（4-羟苯基）氟喹诺酮（3）制备了葡萄糖和半乳糖的芳基糖苷（7a，b）。糖基胺4a的合成，b涉及葡萄糖和半乳糖与环丙沙星盐酸盐的直接缩合（2）。对于氧烷基连接的化合物，我们首先制备了全乙酰化的ω-溴烷基糖吡喃糖苷14a，b和15a，b，然后将它们与环丙沙星的烯丙基酯（11）偶联，在皂化除去所有酯后得到所需的酯。氟喹诺酮类碳水化合物5a，b和6a，b。由2,4,5-三氟苯甲酰氯（22）制备最终的系

  DOI：

  10.1021/jm990015b

文献信息

• Direct CH Amination of Arenes with Alkyl Azides under Rhodium Catalysis
  作者：Kwangmin Shin、Yunjung Baek、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201302784

  日期：2013.7.29

  New horizons in the utility of azides: The rhodium‐catalyzed intermolecular direct CH amination of arenes with alkyl azides provides a convenient route to N‐alkyl anilines (see scheme; DG=directing group). Alkyl azides with a wide range of functional groups reacted readily with various substrates, including benzamides, aromatic ketones, and flavones.

  叠氮化物应用的新视野：用烷基叠氮化物进行铑催化的芳烃分子间直接CH胺化反应可提供一条通往N烷基苯胺的便捷途径（参见方案； DG =导向基团）。具有多种官能团的烷基叠氮化物易于与各种底物反应，包括苯甲酰胺，芳族酮和黄酮。
• 1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors
  作者：Bo Meng、Zhenqian Zhu、David C. Baker

  DOI：10.1039/c4ob00626g

  日期：——

  A simple, straightforward 1,2-cis-selective glycosidation method from an unprotected 1-thioglycoside is presented.

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。
• [EN] BIOMIMETIC NANOMATERIALS AND USES THEREOF<br/>[FR] NANOMATÉRIAUX BIOMIMÉTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2019027999A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present disclosure relates to biomimetic nanomaterials, compounds, compositions, and methods for delivery of therapeutic, diagnostic, or prophylactic agents (for example, a nucleic acid).

  本公开涉及仿生纳米材料、化合物、组合物以及用于传递治疗、诊断或预防剂（例如核酸）的方法。
• Probing Bacterial Uptake of Glycosylated Ciprofloxacin Conjugates
  作者：Stephen J. Milner、Christopher T. Carrick、Kevin G. Kerr、Anna M. Snelling、Gavin H. Thomas、Anne-Kathrin Duhme-Klair、Anne Routledge

  DOI：10.1002/cbic.201300512

  日期：2014.2.10

  More is not always better: Mono‐ and disaccharide‐functionalised ciprofloxacin conjugates have been synthesised and used as chemical probes of the bacterial uptake of glycosylated ciprofloxacin. The data suggest a lack of active uptake through sugar transporters and that the addition of a disaccharide results in a significant decrease in antimicrobial activity.

  并非总是总能取得更好的效果：单糖和二糖官能化的环丙沙星缀合物已被合成并用作糖基化环丙沙星细菌吸收的化学探针。数据表明缺乏通过糖转运蛋白的主动摄取，并且添加二糖导致抗微生物活性显着降低。
• Stepwise triple-click functionalization of synthetic peptides
  作者：Anna Kovalová、Radek Pohl、Milan Vrabel

  DOI：10.1039/c8ob01617h

  日期：——

  increasing popularity of peptides as promising molecular scaffolds for biomedical applications and as valuable biochemical probes makes new methods allowing for their modification highly desirable. We describe herein an optimized protocol based on a sequence of CuAAC click reactions and selective deprotection steps, which leads to an efficient multi-functionalization of synthetic peptides. The methodology

  肽作为用于生物医学应用的有前景的分子支架和有价值的生化探针的日益普及，使得对其修饰进行修饰的新方法成为非常需要的。我们在本文中基于CuAAC点击反应和选择性脱保护步骤的序列描述了优化的方案，其导致合成肽的有效多功能化。该方法已成功地用于构建确定的杂糖肽和含荧光猝灭剂的蛋白酶探针。因此，已开发的化学方法代表了对可用工具箱的重要补充，这些工具箱可实现肽的高效合成后修饰。许多叠氮化物探针的商业可用性进一步极大地扩展了所述方法的应用潜力。