(3aR,4S,5R,6aS)-4-[(benzyloxy)methyl]-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 4-phenylbenzoate | 31752-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-4-[(benzyloxy)methyl]-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 4-phenylbenzoate
• 英文别名: [(3aR,4S,5R,6aS)-2-oxo-4-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] 4-phenylbenzoate
• CAS: 31752-98-4；39265-56-0；42586-95-8；51262-72-7；54382-72-8；59598-57-1
• 化学式: C₂₈H₂₆O₅
• 分子量: 442.511
• InChiKey: HHXHIVWHTWVSJH-FXSWLTOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[(benzyloxy)methyl]-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 4-phenylbenzoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro-(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 、 (S,S)-(4,5-dihydro-4-isopropyl-2-oxazolyl)-2-[di(1-naphthyl)phosphino]ferrocene 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 甲苯 为溶剂， -65.0~80.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (3S,5aR,6S,7R,8aS)-6-(hydroxymethyl)-3-[4-oxo-4-(2-propanyloxy)butyl]octahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-7-yl 4-biphenylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING BICYCLIC COMPOUND

  摘要：

  一种生产化合物的方法，例如2-丙基4-{(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(2,5-二氟苯氧基)-3-羟基-1-丁烯-1-基]-7-羟基八氢-2H-环戊[b]氧杂[3-yl]}丁酸酯，以及适用于该方法的新型中间体，通过改变起始材料和改进交换反应、不对称还原反应等，可以稳定地提供高总反应产率的化合物。

  公开号：

  US20190315705A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯 、 溴甲苯 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(3aR,4S,5R,6aS)-4-[(benzyloxy)methyl]-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 4-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸银存在下，用伯烷基卤化物将醇醚化的温和程序

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸银和非亲核胺碱的方法，用伯烷基卤化物将醇以良好或极好的收率烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88256-8

文献信息

• Method for producing bicyclic compound
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10899729B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  A method for producing a compound, such as 2-propanyl 4-(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(2,5-difluorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-7-hydroxyoctahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-3-yl}butanoate, and a novel intermediate suitable for the method, whereby the compound can be stably supplied with a high total reaction yield, by changing the starting material and improving the metathesis reaction, asymmetric reduction reaction and the like.

  一种生产化合物，如 4-(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(2,5-二氟苯氧基)-3-羟基-1-丁烯-1-基]-7-羟基八氢-2H-环戊并[b]氧杂卓-3-基}丁酸 2-丙酯的方法，以及一种适用于该方法的新型中间体、其中，通过改变起始原料和改进偏合成反应、不对称还原反应等，可以稳定地提供高总反应产率的化合物。
• A mild procedure for etherification of alcohols with primary alkyl halides in the presence of silver triflate
  作者：Robert M. Burk、Todd S. Gac、Michael B. Roof

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88256-8

  日期：1994.10

  Alcohols were alkylated in good to excellent yield with primary alkyl halides by a method employing silver triflate and a non-nucleophilic amine base.

  通过使用三氟甲磺酸银和非亲核胺碱的方法，用伯烷基卤化物将醇以良好或极好的收率烷基化。
• METHOD FOR PRODUCING BICYCLIC COMPOUND
  申请人：ONO PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20190315705A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  A method for producing a compound, such as 2-propanyl 4-(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(2,5-difluorophenoxy)-3-hydroxy-1-buten-1-yl]-7-hydroxyoctahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-3-yl}butanoate, and a novel intermediate suitable for the method, whereby the compound can be stably supplied with a high total reaction yield, by changing the starting material and improving the metathesis reaction, asymmetric reduction reaction and the like.

  一种生产化合物的方法，例如2-丙基4-(3S,5aR,6R,7R,8aS)-6-[(1E,3R)-4-(2,5-二氟苯氧基)-3-羟基-1-丁烯-1-基]-7-羟基八氢-2H-环戊[b]氧杂[3-yl]}丁酸酯，以及适用于该方法的新型中间体，通过改变起始材料和改进交换反应、不对称还原反应等，可以稳定地提供高总反应产率的化合物。