trehazolin | 147332-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trehazolin
• 英文别名: (1R,5S,6S,7R,8R)-3-(α-D-glucopyranosylimino)-6,7,8-trihydroxy-6-hydroxymethyl-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.0>octane；(3aS,4S,5R,6R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]imino-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[d][1,3]oxazole-4,5,6-triol
• CAS: 147332-25-0
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 366.325
• InChiKey: NRKVPNOUINUNKY-LFYMPRALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6,-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-N'-<(1S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-5-C-(hydroxymethyl)cyclopentyl>thiourea 在 sodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 trehazolin
  参考文献：
  名称：

  Uchida, Chikara; Yamagishi, Tatsuya; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 589 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Trehalase Inhibitor, Trehazolin
  作者：Seiichiro Ogawa、Chikara Uchida

  DOI：10.1246/cl.1993.173

  日期：1993.1

  The total synthesis of trehalase inhibitor, trehazolin has been accomplished by coupling the optically active aminocyclopentanepentaol with α-d-glucopyranosylisothiocyanate derivative, followed by subsequent oxazoline-ring formation and removal of the protecting groups, thereby confirming its absolute configuration.

  通过将具有光学活性的氨基环戊醇与α-d-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯衍生物偶联，随后形成噁唑啉环并去除保护基团，完成了三卤甲烷酶抑制剂三唑啉的全合成，从而确认了其绝对构型。