碳酸,甲基1-苯基-2-丙烯基酯 | 160879-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碳酸,甲基1-苯基-2-丙烯基酯
• 英文名称: methyl 1-phenylprop-2-enyl carbonate
• 英文别名: methyl (1-phenylallyl) carbonate；1-phenyl-prop-2-enyl methyl carbonate；1-phenylallyl methyl carbonate
• CAS: 160879-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IGJCFANLTFTISG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸,甲基1-苯基-2-丙烯基酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二苄醚 、 N'-异丙亚基-2-硝基苯磺酰 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到1-丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  铱或铑催化烯丙醇衍生物的化学和区域选择性还原转座

  摘要：

  醇的选择性催化脱氧仍然是有机合成中的持续挑战。钯催化的甲酸还原和重氮介导的还原转座都是对烯丙基苯酚进行选择性脱氧的有价值的策略。

  DOI：

  10.1039/c5cc07993d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 碳酸,甲基1-苯基-2-丙烯基酯
  参考文献：
  名称：

  经由铑催化的嘧啶的不对称烯丙基化的手性嘧啶无环核苷的区域和对映选择性合成

  摘要：

  本文报道了通过嘧啶与外消旋烯丙基碳酸酯的高度区域-和对映选择性不对称烯丙基化而形成支化N-烯丙基嘧啶类似物的直接途径。以[Rh（COD）Cl] 2 /手性二膦为催化剂，可以在中性条件下以良好的收率（高达95％的收率）获得一系列手性嘧啶无环核苷，并具有较高的区域和对映选择性（15： 1至> 40：1提单数据，最高ee达99％）。此外，已经通过不对称二羟基化成功地合成了带有两个相邻手性中心的手性嘧啶无环核苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02482
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 环己烷 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 NiBr₂(dtbbpy) 、 碳酸,甲基1-苯基-2-丙烯基酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  镍催化实现烷烃的光化学烯丙基化

  摘要：

  我们通过双光-HAT/镍催化开发了烷烃的烯丙基烷基化。在该反应中，烷烃的自由基型氢原子转移是通过十钨酸盐作为光催化剂实现的，而镍则用于在温和的反应条件下裂解基材中的 C-O 键。这种共催化反应提供了一种烷烃直接官能化的方法。密度泛函理论计算表明，还原消除是该反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02345

文献信息

• Unique catalysis of gold nanoparticles in the chemoselective hydrogenolysis with H2: cooperative effect between small gold nanoparticles and a basic support
  作者：Akifumi Noujima、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/c2cc32850j

  日期：——

  Gold nanoparticles on hydrotalcite act as a heterogeneous catalyst for the chemoselective hydrogenolysis of various allylic carbonates to the corresponding terminal alkenes using H2 as a clean reductant. The combination of gold nanoparticles and basic supports elicited significantly unique and selective catalysis in the hydrogenolysis.

  金纳米颗粒在水滑石上作为异质催化剂，用于选择性氢解各种烯丙基碳酸盐，生成相应的末端烯烃，以H2作为清洁还原剂。金纳米颗粒与碱性载体的结合显著引发了独特的选择性氢解催化作用。
• Asymmetric Allylic Substitution Catalyzed byC1-Symmetrical Complexes of Molybdenum: Structural Requirements of the Ligand and the Stereochemical Course of the Reaction
  作者：Andrei V. Malkov、Laure Gouriou、Guy C. Lloyd-Jones、Ivo Starý、Vratislav Langer、Paul Spoor、Victoria Vinader、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.200501574

  日期：2006.9.6

  Application of new chiral ligands (R)-(-)-12 a and (S)-(+)-12 c (VALDY), derived from amino acids, to the title reaction, involving cinnamyl (linear) and isocinnamyl (branched) type substrates (4 and 5 --> 6), led to excellent regio- and enantioselectivities (>30:1, < or =98 % ee), showing that ligands with a single chiral center are capable of high asymmetric induction. The structural requirements

  衍生自氨基酸的新手性配体（R）-（-）-12 a和（S）-（+）-12 c（VALDY）在标题反应中的应用，涉及肉桂基（线性）和异肉桂基（支化）型底物（4和5-> 6）导致极佳的区域选择性和对映体选择性（> 30：1，<或= 98％ee），表明具有单个手性中心的配体能够进行高度不对称诱导。讨论了配体的结构要求和机理。氘标记底物的单一对映体（线性38 c和支链37 c）的应用以及通过（2）H （1）H} NMR光谱法在手性液晶基质中分析产物（41-43）区分反应的立体化学途径。对于配体（S）-（+）-12 c，匹配的支链底物对映体为（S）-5，通过涉及立体化学净保留的过程将其转化为具有很高的区域和立体选择性的（R）-6。发现支链底物的错配对映异构体为（R）-5，其也被转化为（R）-6，即具有明显的净反转，但是速率较低且总对映选择性较低。可以称为“记忆效应”的后一个特征降低了外消旋底物（+/
• Fe-Catalyzed Multicomponent Reactions: The Regioselective Alkoxy Allylation of Activated Olefins and its Application in Sequential Fe Catalysis
  作者：André P. Dieskau、Michael S. Holzwarth、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201103009

  日期：2012.2.20

  broadly applicable Fe‐catalyzed regioselective alkoxy allylation of activated double bonds. Substituted allylic carbonates are converted into the corresponding σ‐enyl Fe complexes by reaction with Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBAFe) at 30 °C. The liberated alkoxide adds to an activated double bond with the generation of a C‐nucleophile, which is trapped by the σ‐enyl Fe complex in a regioselective manner. Alternatively

  我们在此介绍了一种多功能且广泛适用的活化双键的铁催化的区域选择性烷氧基烯丙基化反应。取代的烯丙基碳酸酯通过与Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBAFe）在30°C下反应转化为相应的σ-烯基Fe络合物。释放的醇盐会生成C-亲核试剂，从而形成一个活化的双键，该C-亲核试剂会以区域选择性的方式被σ-烯基Fe络合物捕获。或者，该醇盐在使经历迈克尔加成的外部前亲核试剂去质子化中用作碱。该方法的特点是宽泛的官能团耐受性，温和的反应条件，较低的催化剂载量和较高的区域选择性，有利于ipso取代产物。
• Self-Assembled Poly(imidazole-palladium): Highly Active, Reusable Catalyst at Parts per Million to Parts per Billion Levels
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja210772v

  日期：2012.2.15

  uniformly dispersed in MEPI-Pd. MEPI-Pd was utilized for the allylic arylation/alkenylation/vinylation of allylic esters and carbonates with aryl/alkenylboronic acids, vinylboronic acid esters, and tetraaryl borates. Even 0.8-40 mol ppm Pd of MEPI-Pd efficiently promoted allylic arylation/alkenylation/vinylation in alcohol and/or water with a catalytic turnover number (TON) of 20,000-1,250,000. Furthermore

  金属酶是必不可少的蛋白质，具有促进高效酶促反应的重要活性。为了确保安全、无毒、可持续化学和绿色有机合成的催化活性、稳定性和可重复使用性，开发金属酶启发的聚合物负载金属催化剂非常重要。在这里，我们提出了一种受金属酶启发的聚（咪唑-丙烯酰胺）和钯物种的高活性、可重复使用、自组装催化剂，并将我们的卷积方法应用于聚合物金属催化剂的制备。因此，通过 (NH(4))(2)PdCl(4) 和聚[(N-乙烯基咪唑)-co-(N-异丙基丙烯酰胺)(5)] 在甲醇-水溶液中，在 80 °C 下放置 30 分钟。SEM观察表明MEPI-Pd具有球状聚集的自组装结构。TEM 观察和 XPS 和 EDX 分析表明 PdCl(2) 和 Pd(0) 纳米粒子均匀分散在 MEPI-Pd。MEPI-Pd 用于烯丙基酯和碳酸酯与芳基/烯基硼酸、乙烯基硼酸酯和四芳基硼酸酯的烯丙基芳基化/烯基化/乙烯基化。甚至 0.8-40 mol
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric N−H Functionalization of Quinazolinones with Allenes and Allylic Carbonates: The First Enantioselective Formal Total Synthesis of (−)-Chaetominine
  作者：Yirong Zhou、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201705059

  日期：2017.12.22

  An unprecedented asymmetric N−H functionalization of quinazolinones with allenes and allylic carbonates was successfully achieved by rhodium catalysis with the assistance of chiral bidentate diphosphine ligands. The high efficiency and practicality of this method was demonstrated by a low catalyst loading of 1 mol % as well as excellent chemo‐, regio‐, and enantioselectivities with broad functional

  通过手性双齿二膦配体的铑催化成功地实现了喹唑啉酮与丙二烯和烯丙基碳酸酯的前所未有的不对称NH键化。该方法的高效率和实用性通过1 mol％的低催化剂负载量以及出色的化学，区域和对映选择性以及广泛的官能团相容性得到证明。此外，这种新开发的策略被用作（-）-chaetominine的第一个对映选择性正式全合成中的关键步骤。