(R)-(+)-1-phenyl-prop-2-enyl methyl carbonate | 255043-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-1-phenyl-prop-2-enyl methyl carbonate
• 英文别名: methyl [(1R)-1-phenylprop-2-enyl] carbonate
• CAS: 255043-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IGJCFANLTFTISG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-phenyl-prop-2-enyl methyl carbonate 在 RuCl₂(CHC₆H₅)(PCy₃)2 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2S,5R)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-5-phenyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  区域选择性Rh催化的烯丙基胺化/闭环易位方法用于单环氮杂环：2,5-二取代的吡咯啉的非对映异构结构。

  摘要：

  [公式：见正文]使用Grubbs的催化剂，区域选择性的铑催化的烯丙基胺化，然后进行闭环复分解，为单取代的氮杂环化合物提供了快速途径。也可以将对映体富集的烯丙胺1重新置于与（R）-和（S）-2b的反应序列中，以促进2，5-二取代的吡咯啉3/4的非对映特异性构建。

  DOI：

  10.1021/ol991064l
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(+)-1-phenyl-prop-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  立体定向钌催化的烯丙基烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1059::aid-anie1059>3.0.co;2-5

文献信息

• Intensification of Double Kinetic Resolution of Chiral Amines and Alcohols via Chemoselective Formation of a Carbonate–Enzyme Intermediate
  作者：Jan Samsonowicz-Górski、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski、Dominik Koszelewski

  DOI：10.3390/molecules27144346

  日期：——

  preparative synthesis, but additionally the catalytic mechanism was discussed and the clear impact of this rarely observed carbonate-derived acyl enzyme was shown. The presented protocol is characterized by atom efficiency, acyl donor sustainability, easy acyl group removal, mild reaction conditions, and biocatalyst recyclability, which significantly decreases the cost of the reported process.

  手性胺和醇是许多药学相关化合物的合成子。先前开发的酶动力学拆分方法利用手性外消旋分子和非手性酰基供体（或酰基受体）。因此，只有一个催化循环的对映体步骤被参与，这并没有充分利用酶的能力。描述了手性胺和醇的同时双化学选择性动力学拆分的第一个碳酸盐介导的例子。在此，我们针对四种光学纯化合物（>99% ee，对映选择性：E>200) 通过双酶动力学拆分，将手性有机碳酸酯作为酰基供体。脂肪酶催化不对称有机碳酸酯的形成具有非凡的化学选择性，确保了高对映选择性，并参与了适用于合成有价值化合物的对映纯有机前体的过程。这项研究不仅关注制备合成，还讨论了催化机制，并展示了这种罕见的碳酸酯衍生酰基酶的明显影响。所提出的协议的特点是原子效率、酰基供体可持续性、容易去除酰基、温和的反应条件和生物催化剂的可回收性，这显着降低了报告过程的成本。
• Enantioselective Allylic Substitution of Cinnamyl Esters Catalyzed by Iridium−Chiral Aryl Phosphite Complex:  Conspicuous Change in the Mechanistic Spectrum by a Countercation and Solvent
  作者：Naosumi Kinoshita、Karsten H. Marx、Kiyoshi Tanaka、Kazunori Tsubaki、Takeo Kawabata、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/jo048834d

  日期：2004.11.1

  Iridium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of monoaryl substrates 4-6 with chiral phosphites 1-3 has been investigated. Although branched isomers were formed with high regioselectivities, the enantioselectivities of these products were remarkably influenced by solvents, countercations, and additives (ZnCl2 and LiCl).
• Substituent effects on the amination of racemic allyl carbonates using commercially available chiral rhodium catalysts
  作者：Timothy Atallah、Ronald L. Blankespoor、Philip Homan、Chase Hulderman、Brian M. Samas、Kurt Van Allsburg、Derek C. Vrieze

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.032

  日期：2013.10

  In the presence of commercially available chiral rhodium catalysts, a competitive benzylamination of racemic allyl carbonates, substituted with p-X-Ph groups, shows that the reaction proceeds faster with substituents (X) that are more electron-withdrawing. Mechanistic implications of these results are discussed. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Readily Available [2.2.2]-Bicyclooctadienes as New Chiral Ligands for Ir(I):  Catalytic, Kinetic Resolution of Allyl Carbonates
  作者：Christian Fischer、Christian Defieber、Takeyuki Suzuki、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja0390707

  日期：2004.2.1

  We report an Ir(I)-catalyzed kinetic resolution of secondary allylic carbonates allowing for their isolation in up to 98% ee. Importantly, the study documents the synthesis and use of a new class of chiral [2.2.2]-bicyclooctadiene ligands for iridium.
• A Stereospecific Ruthenium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Barry M. Trost、Pierre L. Fraisse、Zachary T. Ball

  DOI：10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1059::aid-anie1059>3.0.co;2-5

  日期：2002.3.15