碳酸,甲基2-戊炔基酯 | 196882-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 碳酸,甲基2-戊炔基酯
• 英文名称: 3-ethylethynyl-metyl carbonate
• 英文别名: Methyl pent-2-ynyl carbonate
• CAS: 196882-96-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: XYYDSIZKIFGEEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯乙腈 、 碳酸,甲基2-戊炔基酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙炔基碳酸盐的区域发散取代

  摘要：

  据报道，钯（0）催化，配体控制，区域选择性地将二芳基乙腈前亲核试剂添加到炔丙基碳酸酯中。端基1,3-二烯基或炔丙基化产物的选择性形成被认为是由配位基团的密度控制的反应机理的变化引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603481
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 碳酸,甲基2-戊炔基酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,3-二氢-2-亚甲基-1,4-苯并二恶英的合成。

  摘要：

  钯催化的苯1,2-二醇与各种炔丙基碳酸酯的缩合反应提供区域和立体选择性的2,3-二氢-2-亚甲基-1,4-苯并二恶英。建议该反应通过形成（sigma-烯基）钯配合物进行，然后苯氧化物离子在该配合物上进行分子间攻击以生成新的（sigma-烯丙基）钯配合物，与相应的（eta（ 3）-烯丙基）钯络合物。酚盐离子的分子内侵蚀得到相应的苯并二恶烷化合物。最后的攻击主要发生在（eta（3）-烯丙基）钯中间体的更亲电子的末端。产物的Z-或E-立体化学通过（1）H NMR和质子NOE测量以及在一个实施例上通过X射线分析确定。通常观察到的Z-立体化学与这种（eta（3）-烯丙基）钯中间体的形成是一致的。但是，在碳酸叔炔丙酯的情况下，通常观察到的E-立体化学可以解释为苯氧离子对中间（sigma-烯丙基）钯配合物的分子内攻击，与（eta（3）-烯丙基的平衡缓慢）钯配合物

  DOI：

  10.1021/jo0103625

文献信息

• Redox‐Neutral Manganese(I)‐Catalyzed C−H Activation: Traceless Directing Group Enabled Regioselective Annulation
  作者：Qingquan Lu、Steffen Greßies、Sara Cembellín、Felix J. R. Klauck、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201707396

  日期：2017.10.2

  groups (TDGs) are used to promote the redox‐neutral MnI‐catalyzed regioselective synthesis of N‐heterocycles. Alkyne coupling partners bearing a traceless directing group, which serves as both the chelator and internal oxidant, were used to control the regioselectivity of the annulation reactions. This operationally simple approach is highly effective with previously challenging unsymmetrical alkyne

  报道了一种策略，其中使用无痕导向基团（TDG）来促进N杂环的氧化还原中性Mn I催化的区域选择性合成。带有无痕导向基团的炔烃偶合体既可作为螯合剂，又可作为内部氧化剂，用于控制环化反应的区域选择性。这种操作简单的方法对于以前具有挑战性的不对称炔烃系统（包括无偏二烷基炔烃）具有很好的区域选择性，非常有效。简单的条件和以克为单位进行合成的能力突显了该方法的实用性。还描述了该策略在生物活性化合物PK11209和药物莫西维林的简明合成中的应用。
• Ruthenium-Catalyzed <i>S</i>-Propargylation of Thiols Enables the Rapid Synthesis of Propargylic Sulfides
  作者：Teruyuki Kondo、Yusuke Kanda、Atsushi Baba、Kenji Fukuda、Ayako Nakamura、Kenji Wada、Yasuhiro Morisaki、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/ja027750o

  日期：2002.11.1

  A new and highly efficient catalytic system based on CpRuClL2 is proposed for the S-propargylation of thiols by propargylic carbonates under neutral conditions, in which specific requirements inherent to the different reactivities of aliphatic and aromatic thiols are achieved by tuning both the nature of the ancillary ligand L and the experimental conditions.
• A palladium-catalyzed synthesis of 2-alkylidene-pyrrolo[c]-1,4-dioxanes: synthesis of 3,4-(cis-1,2-dimethyl)ethylenedioxypyrrole
  作者：Kyukwan Zong、Khalil A Abboud、John R Reynolds

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.042

  日期：2004.6

  Palladium-catalyzed cyclization of ethyl-1-benzyl-3.4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate with various propargylic carbonates rendered 2-alkylidenepyrrolo[c]-1,4-dioxane derivatives with excellent yields. Further chemical manipulations of a selected compound led to 3.4-(cis-1,2-dimethyl)ethylenedioxypyrrole in good yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Regioselective Bis-Alkynylation of Propargylic Carbonates: Synthesis of Enediyne Compounds
  作者：Minoru Hayashi、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01435-4

  日期：1997.9

  Conjugated enediyne compounds were synthesized by the palladium-catalyzed bis-alkynylation reaction of propargylic carbonates with terminal alkynes. An unsymmetric enediyne was also synthesized by successive addition of two different alkynes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• [EN] ELECTRODE AND ELECTROCHEMICAL DEVICE<br/>[FR] ÉLECTRODE ET DISPOSITIF ÉLECTROCHIMIQUE<br/>[JA] 電極および電気化学デバイス
  申请人：DAIKIN IND LTD

  公开号：WO2021095574A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  本発明は、フルオロポリエーテル基含有化合物を含有する電極であって、該フルオロポリエーテル基含有化合物は、下記式（１）又は（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物である電極を提供する。