1-(4-methoxyphenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-yn-1-one | 1616859-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1616859-92-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: INWXBIHBNVYTBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸 、 palladium(II) bromide 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基噻啉鎓盐与芳基炔的羰基化 Sonogashira 偶联

  摘要：

  炔酮是有价值的化合物，在各个领域都有应用。在这项工作中，我们开发了一种有效的羰基化方法，用于芳基噻啉鎓盐与芳族炔烃的羰基化交叉偶联。在温和条件下以中等至优异的产率生产了各种有用的炔酮。值得注意的是，在各种耐受的官能团中，可以保留溴基团，为进一步的偶联反应做好准备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02440

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,3-Transposition of Ynones
  作者：Roohollah Kazem Shiroodi、Mohammad Soltani、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja504892c

  日期：2014.7.16

  An efficient, regioselective gold-catalyzed 1,3-transposition reaction of ynones and diynones has been developed. It was found that stereoelectronic (interrupted conjugation) and electronic (extended conjugation) factors could efficiently govern the regioselectivity of this thermodynamically controlled transformation. The produced conjugated diynones were efficiently transformed into diverse alkyne-substituted five- and six-membered heterocycles.