p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 755002-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-(R)-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 755002-56-3
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆S
• 分子量: 478.566
• InChiKey: GNDAVNURSRRWQC-OHUMUTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 p-tolyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  聚合准备合成的支链β-葡聚糖十三糖

  摘要：

  与β-葡聚糖相对应的结构明确的纯低聚糖由于其作为免疫刺激剂和候选疫苗抗原的潜在特性而备受关注。我们在本文中描述了由β-1,3-葡聚糖九糖主链和β-1,6-葡聚糖四糖分支组成的易于缀合的十三糖的收敛合成。组装是通过使用三氯乙酰亚氨酸酯糖基化来实现的，其特征是九糖级骨架的克级制备和涉及原酸酯重排至糖苷的四糖分支的安装。

  DOI：

  10.1055/a-1440-9386
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 催化的甲硅烷基化：简化的区域选择性一锅保护和碳水化合物的乙酰化

  摘要：

  已经开发出一种高效的 TMSOTf 催化的 HMDS 糖基硅烷化，它可以很容易地以一锅法与后续反应相结合。其在简化区域选择性一锅法保护和非酶乙酰化方面的应用证明了其有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101267

文献信息

• 一种基于3型肺炎链球菌荚膜多糖的寡糖缀合 物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN107224577B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明涉及一种基于肺炎链球菌3型荚膜多糖的寡糖缀合物及其制备方法与应用。一种肺炎链球菌3型荚膜多糖相关寡糖缀合物，结构通式如下所示：本发明首次公开了肺炎链球菌3型荚膜多糖相关寡糖衍生物的合成，肺炎链球菌3型荚膜多糖相关寡糖衍生物可用来制备针对3型肺炎链球菌的新型寡糖‑蛋白结合疫苗。
• A Convergent Synthesis of 6-<i>O</i>-Branched β-Glucan Oligosaccharides
  作者：Guochao Liao、Srinivas Burgula、Zhifang Zhou、Zhongwu Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201500229

  日期：2015.5

  are important carbohydrate antigens on the surface of fungal cells useful for antifungal vaccine development. This paper has described a highly convergent and efficient strategy for the synthesis of structurally defined branched beta-glucan oligosaccharides that can be used for detailed studies of beta-glucans and for the design of beta-glucan-based vaccines. The strategy was highlighted by assembling

  β-葡聚糖是真菌细胞表面上重要的碳水化合物抗原，可用于开发抗真菌疫苗。本文描述了一种高度收敛和有效的策略，用于合成结构明确的支链β-葡聚糖低聚糖，可用于β-葡聚糖的详细研究和基于β-葡聚糖的疫苗的设计。通过以硫糖苷为糖基供体的基于预活化的糖基化组装标题化合物，突显了该策略。它被用来成功制备具有β-1,3-连接的非葡聚糖骨架的β-葡聚糖低聚糖，该主链在6位具有β-1,6-葡萄糖四糖，β-1,3-葡萄糖二糖和β-1,3-葡萄糖四糖分支。九葡聚糖中央糖单元的-O-位置。
• Synthesis of a Tridecasaccharide Lipooligosaccharide Antigen from the Opportunistic Pathogen <i>Mycobacterium kansasii</i>
  作者：Ke Shen、Bing Bai、Yu‐Hsuan Liu、Todd L. Lowary

  DOI：10.1002/anie.202111549

  日期：2021.11.15

  The tridecasaccharide glycan domain of lipooligosaccharides from the opportunistic pathogen Mycobacterium kansasii was synthesized. The target (see structure) possesses structural motifs that make its synthesis a formidable challenge, including rare monosaccharides, an asymmetrically substituted trehalose residue and a base-sensitive amide side chain. The study provides a strategy for synthesizing

  合成了来自机会性病原体堪萨斯分枝杆菌的脂寡糖的十三糖聚糖结构域。目标（见结构）具有使其合成成为一项艰巨挑战的结构基序，包括稀有单糖、不对称取代的海藻糖残基和对碱敏感的酰胺侧链。该研究为合成这一类不寻常分子的其他成员提供了一种策略。
• Synthesis and Immunological Studies of Oligosaccharides that Consist of the Repeating Unit of<i>Streptococcus pneumoniae</i>Serotype 3 Capsular Polysaccharide
  作者：Chenghe Xiong、Shaojie Feng、Yin Qiao、Zhongwu Guo、Guofeng Gu

  DOI：10.1002/chem.201800754

  日期：2018.6.7

  A highly convergent and efficient strategy was developed for the chemical synthesis of complex oligosaccharides of Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharides that contain multiple glucuronic acid units. Once the oligoglucosides were efficiently and stereoselectively assembled, the designated glucose units were regioselectively oxidized to glucuronic acid in one step at the final synthetic

  为化学合成肺炎链球菌的复杂寡糖开发了一种高度收敛和有效的策略包含多个葡萄糖醛酸单元的3型荚膜多糖。一旦寡糖苷被有效地和立体选择性地组装，指定的葡萄糖单元在最后的合成步骤中就被区域选择性地氧化成葡萄糖醛酸，这有助于避免涉及葡萄糖醛酸的困难的糖基化。目标寡糖在还原末端具有一个游离氨基，在非还原末端具有不同的帽，从而可以进行进一步的修饰和构效关系研究。寡糖-破伤风类毒素缀合物的免疫学评估表明，它们引发了强大的T细胞依赖性免疫球蛋白G抗体应答，并且糖链长度对其免疫学特性产生了重大影响。尤其是，
• Synthesis and Immunological Studies of Linear Oligosaccharides of β-Glucan As Antigens for Antifungal Vaccine Development
  作者：Guochao Liao、Zhifang Zhou、Srinivas Burgula、Jun Liao、Cheng Yuan、Qiuye Wu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/bc500575a

  日期：2015.3.18

  glycoconjugate vaccines. In this article, a convergent and effective synthetic strategy using preactivation-based iterative glycosylation was developed for the designed oligosaccharides. The strategy can be widely useful for rapid construction of large oligo-β-glucans with shorter oligosaccharides as building blocks. The KLH conjugates of the synthesized β-glucan hexa-, octa-, deca-, and dodecasaccharides

  抗真菌疫苗最近引起了人们的强烈兴趣，以抵消真菌感染的复发。在这种情况下，在所有真菌细胞表面上充分表达，对真菌具有功能性和免疫活性的β-葡聚糖是有吸引力的靶抗原。为了开发基于β-葡聚糖的有效抗真菌疫苗，设计，合成了一系列寡糖衍生物，并将其与载体蛋白匙孔戚血蓝蛋白（KLH）结合，形成了新的半合成糖缀合物疫苗。在本文中，针对设计的寡糖，开发了一种基于预激活的迭代糖基化方法的收敛有效的合成策略。该策略可用于快速构建以较短的寡糖为构建基的大型低聚β-葡聚糖。合成的β-葡聚糖六糖，八糖，十糖和十二糖的KLH共轭物可在小鼠中引发高滴度的抗原特异性总抗体和IgG抗体，提示诱导功能性T细胞介导的免疫。此外，还发现八-，十-和十二-β-葡聚糖比六聚体具有更高的免疫原性，并且八聚体是其中最好的。结果表明，优异的免疫原性所需的最佳β-葡聚糖寡糖序列是七聚体或八聚体，较长的葡聚糖不一定是更好的抗原，这一发现可能具有