2-ethyl-5-methoxy-3-methylindole | 114540-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-5-methoxy-3-methylindole
• 英文别名: 2-ethyl-5-methoxy-3-methyl-1H-indole
• CAS: 114540-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: IVZAXNQAACXOMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-methoxy-3-methylindole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化铂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 9-ethyl-7-methoxy-9-methyl-1-phenyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基吲哚的催化剂控制发散环异构化

  摘要：

  在此，利用易于获得、通用且灵活的 N-炔丙基吲哚作为底物和 BrettPhosAuNTf 2和 PtCl 4作为催化剂，开发了一系列新的催化剂控制的吲哚系链炔烃的发散环异构化，其中化学发散归因于空间位阻和催化剂的电子性质。该方案可采用广谱N-炔丙基吲哚，从而能够实现 9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和 4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉文库的不同合成。此外，反应可以在毫摩尔尺度上进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01488
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 、 3-戊酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到2-ethyl-5-methoxy-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  具有潜在药理活性的吲哚和咔唑衍生物的合成与分子对接

  摘要：

  摘要 吲哚和咔唑衍生物被设计为 GluK2 受体的非竞争性拮抗剂。发现合成的化合物与受体的转导结构域相互作用。结合口袋位于一个受体亚基内。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0006

文献信息

• Synthesis and molecular docking of indole and carbazole derivatives with potential pharmacological activity
  作者：Agnieszka A. Kaczor、Kalevi Pihlaja、Jari Sinkkonen、Kirsti Wiinamäki、Christiane Kronbach、Klaus Unverferth、Tomasz Wróbel、Tomasz Stachal、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.1515/hc-2014-0006

  日期：2014.4.1

  Abstract Indole and carbazole derivatives were designed as non-competitive antagonists of the GluK2 receptor. The synthesized compounds were found to interact with the transduction domain of the receptor. The binding pocket is situated within one receptor subunit.

  摘要 吲哚和咔唑衍生物被设计为 GluK2 受体的非竞争性拮抗剂。发现合成的化合物与受体的转导结构域相互作用。结合口袋位于一个受体亚基内。
• Fe-Catalyzed Sequential C(sp³)–H/N–H Annulation of 2-Methylindoles with Ethyl Trifluoropyruvate at Room Temperature: Construction of Pyrrolo[1,2-α]indoles
  作者：Le Wang、Jia Zhou、Han-Qia Chen、Dong-Li Li、Jun-Bing Lin、Ke Li、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01522

  日期：2020.6.19

  An efficient and benign iron-catalyzed room-temperature method was developed for direct sequential C(sp3)–H/N–H annulation to construct pyrroloindole scaffolds. This strategy features cheap and readily available raw materials and mild room-temperature reaction conditions and provides a green and practical method for the one-pot rapid synthesis of a wide range of diversely functionalized pyrrolo[1,2-α]indoles

  开发了一种有效且良性的铁催化室温方法，用于直接连续C（sp 3）–H / N–H环空法构建吡咯并吲哚支架。该策略以廉价且容易获得的原料为特征，并具有温和的室温反应条件，并为一锅快速合成多种多样的官能化吡咯并[1,2-α]吲哚提供了绿色实用的方法。
• A Variation of the Fischer Indolization Involving Condensation of Quinone Monoketals and Aliphatic Hydrazines
  作者：Jinzhu Zhang、Zhiwei Yin、Patrick Leonard、Jing Wu、Kate Sioson、Che Liu、Robert Lapo、Shengping Zheng

  DOI：10.1002/anie.201207533

  日期：2013.2.4

  new twist: A one‐pot nitrous acid free, diazonium‐free, and transition‐metal‐free variation of the Fischer indole synthesis has been developed. Condensation of quinone monoketals and aliphatic hydrazine hydrochlorides afforded indoles via intermediate alkylaryldiazenes. This method will complement the classical Fischer indole synthesis by providing indoles in two steps from widely available phenols

  一个新的转折：已开发出Fischer吲哚合成的一锅无亚硝酸，无重氮和无过渡金属的变体。醌单缩酮和脂族肼盐酸盐的缩合通过中间体烷基芳基二氮烯得​​到吲哚。该方法将在温和的条件下从两步制得的苯酚中分两步提供吲哚，从而补充了经典的Fischer吲哚合成方法。
• Methods and compositions for inhibiting or reducing hair loss, acne, rosacea, prostate cancer, and BPH
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US10849841B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  This invention provides methods of treating androgenetic alopecia (AGA), acne, rosacea, prostate cancer, and benign prostatic hypertrophy (BPH), comprising the step of contacting a subject with a compound or composition capable of decreasing prostaglandin D2 (PGD2) level or activity, a downstream signaling or receptor pathway thereof, or prostaglandin D2 synthase level or activity; methods of stimulating hair growth, comprising the step of contacting a subject with a compound or composition capable of increasing or decreasing the activity or level of a target gene of the present invention, or with a protein product of the target gene or an analogue or mimetic thereof; and methods of testing for AGA and evaluating therapeutic methods thereof, comprising measuring PGD2 levels.

  本发明提供了治疗雄激素性脱发(AGA)、痤疮、酒渣鼻、前列腺癌和良性前列腺肥大(BPH)的方法，包括使受试者与能降低前列腺素D2(PGD2)水平或活性、其下游信号传导或受体通路或前列腺素D2合成酶水平或活性的化合物或组合物接触的步骤；刺激毛发生长的方法，包括使受试者接触能提高或降低本发明靶基因活性或水平的化合物或组合物，或接触靶基因的蛋白产物或其类似物或模拟物；以及检测 AGA 和评估其治疗方法的方法，包括测量 PGD2 水平。
• Intramolecular catalytic cyclization of substituted 2-alkenylanilines
  作者：I. B. Abdrakhmanov、A. G. Mustafin、G. A. Tolstikov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00546739

  日期：1987.4