1-(6-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 26869-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(6-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(6-Bromopyridin-2-yl)benzotriazole
• CAS: 26869-09-0
• 化学式: C₁₁H₇BrN₄
• 分子量: 275.107
• InChiKey: QIXXFFIGGCTLIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 硝基苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(N-methylbenzimidazol-2-yl)-6-(benzotriazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶基苯并咪唑基-苯并三唑基配体的钌（II）络合物催化剂用于酮的加氢

  摘要：

  合成了具有不对称的2-（苯并咪唑-2-基）-6-（苯并三唑-1-基）吡啶配体的空气和水分稳定的钌（II）配合物，并通过NMR分析和X射线晶体学测定对其结构进行了表征。这些配合物在2-丙醇回流中的酮转移氢化中表现出出色的催化活性，最终TOFs高达176400 h –1。分离出相应的RuH配合物，并通过受控实验将其提议为催化活性物质。Ru（II）络合物催化剂的高催化活性归因于络合物中中心金属原子周围的半不稳定不对称配位环境，以及配体中存在可转换的苯并咪唑基NH官能团。

  DOI：

  10.1021/om400298c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 T406石油添加剂 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 以48%的产率得到1-(6-bromopyridin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  2,6-二溴吡啶与胺的选择性形成CN键反应

  摘要：

  通过使用选择性铜催化的 2,6-二溴吡啶和一系列胺之间的 C-N 键形成反应，开发了一种实用且有效的合成 6-取代 2-溴吡啶化合物的方案。该方案的主要优点是完全控制吡啶溴原子对 C-N 交叉偶联反应的选择性。不对称的2,6-二取代吡啶桥化合物由于其制备复杂，很少有报道合成。尽管如此，通过使用这种铜催化偶联方法，已经通过两步成功制备了一系列新的这些不对称化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402619

文献信息

• Metal-free site-selective C–N bond-forming reaction of polyhalogenated pyridines and pyrimidines
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1039/c5ra18653f

  日期：——

  of the pyridine ring to generate monosubstituted halogenated pyridines with high selectivities. Different halogen atoms at various positions were produced by the pyridine ring that performed well under mild conditions. Halogenated pyrimidines underwent highly selective coupling at the chloride group with a wide range of amines having broad substrate applicability and moderate to good yields. The selectivity

  本文提出了一种多金属的方法，用于多位卤代吡啶和嘧啶的高位点选择性C–N键形成反应。当从吡啶环变为嘧啶环时，优选的偶联位点可从带有N-杂环的氟基团调节至氯基团。各种各样的卤代吡啶优先与吡啶环氟原子上的胺反应，生成具有高选择性的单取代卤代吡啶。吡啶环在不同位置产生了不同的卤素原子，这些吡啶环在温和的条件下表现良好。卤代嘧啶在氯化物基团上与多种胺进行高度选择性的偶联，这些胺具有广泛的底物适用性并且产率中等至良好。氮环的邻位。该反应容纳了广泛的卤代基团。因此，产生了大量的氯，溴，碘和氟吡啶，它们对于有机合成具有广泛的用途。
• Ruthenium NNN complexes with a 2‐hydroxypyridylmethylene fragment for transfer hydrogenation of ketones
  作者：Jing Shi、Shu Shang、Bowen Hu、Dafa Chen

  DOI：10.1002/aoc.4100

  日期：2018.2

  [Ru(L1)2][PF6]2 (3) and [Ru(L3)2][PF6]2 (4), respectively. Complex 1 reacted with CO to afford product [Ru(L2)(PPh3)(CO)Cl][Cl]. The catalytic activity for transfer hydrogenation of ketones was investigated. Complex 1 showed the highest activity, with a turnover frequency value of 1.44 × 103 h−1 for acetophenone, while complexes 3 and 4 were not active.

  合成了四个含有2-甲氧基吡啶基亚甲基或2-羟基吡啶基亚甲基片段的NNN三齿配体L 1 -L 4，并将其引入钌中心。当（HOC 5 H 3 NCH 2 C 5 H 3 NC 5 H 7 N 2）（L 2）和（HOC 5 H 3 NCH 2 C 5 H 3 NC 6 H 6 N 3）（L 4）与RuCl 2反应（PPh 3）3，分别分离出两个氯化钌产物Ru（L 2）（PPh 3）Cl 2（1）和Ru（L 4）（PPh 3）Cl 2（2）。（MeOC 5 H 3 NCH 2 C 5 H 3 NC 5 H 7 N 2）（L 1）和（MeOC 5 H 3 NCH 2 C 5 H 3 NC 6 H 6 N 3）（L 3）的反应）在NH 4 PF 6存在下，用RuCl 2（PPh 3）3生成两个阳离子型络合物[Ru（L 1）2 ] [PF 6 ] 2（3）和[Ru（L 3）2 ] [PF 6 ]分别为2
• Unsymmetrical indazolyl-pyridinyl-triazole ligand-promoted highly active iridium complexes supported on hydrotalcite and its catalytic application in water
  作者：Chenyang Ge、Xinxin Sang、Wei Yao、Liang Zhang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c7gc02892j

  日期：——

  indazolyl-pyridinyl-triazole ligand was synthesized and its iridium complex supported on hydrotalcite was characterized via X-ray power diffraction (XRD), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), energy dispersive X-ray (EDX) spectroscopy and transmission electron microscopy (TEM). This new heterogeneous catalyst bearing the unsymmetrical indazolyl-pyridinyl-triazole ligand exhibits high catalytic activity

  在此，合成了吲唑基-吡啶基-三唑配体，并通过X射线功率衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线（EDX）光谱和透射表征了负载在水滑石上的铱配合物。电子显微镜（TEM）。这种带有不对称吲唑基-吡啶基-三唑配体的新型多相催化剂在水中表现出很高的催化活性。通过在清洁条件下转移氢化和脱氢，使苄胺与芳胺进行具有挑战性的选择性反应，从而获得了官能化的胺和亚胺。特别地，观察到该催化剂体系在水中显示出良好的回收性能。机理研究表明，这种转变是通过胺的脱氢，水解和缩合过程。反应中间体的直接捕获为该过程提供了充分的证据。
• Selective C-N Bond-Forming Reaction of 2,6-Dibromopyridine with Amines
  作者：Lei Wang、Ning Liu、Bin Dai、Hengcai Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201402619

  日期：2014.10

  A practical and efficient protocol for the syntheses of 6-substituted 2-bromopyridine compounds has been developed by using a selective copper-catalyzed C–N bond-forming reaction between 2,6-dibromopyridine and a range of amines. The major advantage of this protocol is the complete control of selectivity of the pyridine bromine atom for the C–N cross-coupling reaction. There are few reported syntheses

  通过使用选择性铜催化的 2,6-二溴吡啶和一系列胺之间的 C-N 键形成反应，开发了一种实用且有效的合成 6-取代 2-溴吡啶化合物的方案。该方案的主要优点是完全控制吡啶溴原子对 C-N 交叉偶联反应的选择性。不对称的2,6-二取代吡啶桥化合物由于其制备复杂，很少有报道合成。尽管如此，通过使用这种铜催化偶联方法，已经通过两步成功制备了一系列新的这些不对称化合物。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PYRAZOLOPYRIDINE KINASE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2010011756A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to compounds of the following formulae, which are useful as inhibitors of protein kinase. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders. The invention also provides processes for preparing compounds of the inventions.

  本发明涉及以下结构的化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供包含所述化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病、症状或紊乱的方法。该发明还提供制备本发明化合物的方法。