9-(2,3-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)-N²-palmitoylguanine | 115236-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(2,3-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)-N²-palmitoylguanine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[2-(hexadecanoylamino)-6-oxo-3H-purin-9-yl]-3-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 115236-95-8
• 化学式: C₃₈H₅₃N₅O₉
• 分子量: 723.867
• InChiKey: VUNFUXIMFHBHHD-SUUIZVQFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)-N²-palmitoylguanine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到9-(3-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-呋喃核糖的乙酰分解过程中的差向异构。具有β-d-核糖-和α-d-阿拉伯糖构型的3'-C-甲基核苷的合成

  摘要：

  摘要用高浓度乙酸将3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-核呋喃糖进行乙酰化反应可得到1,2,3-tri- O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-甲基-d-呋喃糖，用于制备3-C-甲基-α-d-呋喃糖基核苷。还从1,2,3-三-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-甲基-d-核呋喃糖开始合成3'-C-甲基核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84024-2
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-triacetyloxy-3-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate 、 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-α-D-arabino-furanose 、 Hexadecanoic acid (9-trimethylsilanyl-6-trimethylsilanyloxy-9H-purin-2-yl)-amide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 生成 9-(2,3-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-β-D-arabinofuranosyl)-N²-palmitoylguanine
  参考文献：
  名称：

  BEJGELMAN, L. N.;MIXAJLOV, S. N., DOKL. AN CCCP, 296,(1987) N 6, 1379-1382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BEIGELMAN, LEON N.;GURSKAYA, GALINA V.;TSAPKINA, ELENA N.;MIKHAILOV, SERG+, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 77-88
  作者：BEIGELMAN, LEON N.、GURSKAYA, GALINA V.、TSAPKINA, ELENA N.、MIKHAILOV, SERG+

  DOI：——

  日期：——