4-benzyl-1-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline | 1252995-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-1-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-benzyl-1-(2-chlorophenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline；NSC 761676
• CAS: 1252995-51-9
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₄
• 分子量: 370.841
• InChiKey: OPZSDYBOKMUIHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-(苯基亚甲基)噁唑-5(4h)-酮 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-benzyl-1-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑和1,2,4-三嗪[4,3- a ]喹喔啉作为潜在的抗癌药和抗菌剂的设计，合成和生物学评价†

  摘要：

  在努力发现新的线索作为抗癌或抗微生物剂，一些新的1-取代的1,2,4-三唑并[4,3-合成本工作涉及一个]喹喔啉7，图9A，B，和14- 19和1,2,4-三嗪[4,3- a ]喹喔啉10a–c以及2- [5-氨基-3-（4-氯苯基）吡唑-1-基] -3-苄基喹喔啉13。这些是使用关键中间体3-苄基-2-肼基喹喔啉6与各种试剂合成的。10个化合物，即7，图9A，图10B，11，和13-18贝塞斯达国家癌症研究所（NCI）选择了它们来评估其抗癌活性。结果表明9a是最活跃的，并进一步针对60种人类细胞系进行了体外五剂量试验评估。被证明具有最高的广谱抗癌活性。它对白血病SR，非小细胞肺癌HOP-92，NCI-H460，结肠癌HCT-116，HCT-15，CNS癌症U251，黑素瘤LOX IMVI，肾癌A498，前列腺癌PC-3，和乳腺癌MDA-MB-468细胞系（GI 50 = 3.91、3.45、3

  DOI：

  10.1039/c4md00257a

文献信息

• Synthesis of new series of quinoxaline based MAO-inhibitors and docking studies
  作者：Sherine N. Khattab、Seham Y. Hassan、Adnan A. Bekhit、Abdel Moneim El Massry、Vratislav Langer、Adel Amer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.008

  日期：2010.10

  A series of 2-benzyl-3-(2-arylidenehydrazinyl)quinoxalines 3, 4-benzyl-1-aryl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines 4 and phenyl(1-aryl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)methanones 5 analogues were synthesized and investigated for their monoamine oxidase (MAO) inhibitory property. The inhibition profile was found to be competitive for compounds 3k, 3m, 5f and 5n with MAO-A selectivity. Observation

  一系列2-苄基3-（2- arylidenehydrazinyl）的喹喔啉3，4-苄基-1-芳基- [1,2,4]三唑并[4,3-A]喹喔啉4和苯基（1-芳基- [合成了1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉-4-基）甲酮5个类似物，并研究了它们的单胺氧化酶（MAO）抑制特性。发现抑制曲线对于具有MAO-A选择性的化合物3k，3m，5f和5n具有竞争性。对这些化合物的对接位置的观察揭示了与许多先前报道对酶的抑制有影响的残基的相互作用。新化合物的结构特征已通过显微分析，红外光谱，1 H，13 C NMR光谱研究和X射线晶体学。