2,6-bis(3-tert-butyl-N-pyrazolyl)pyridine | 129104-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(3-tert-butyl-N-pyrazolyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(3-tert-butylpyrazol-1-yl)pyridine；2,6-bis(3-tert-butylpyrazolyl)pyridine；2,6-Bis(3-(tert-butyl)-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
• CAS: 129104-19-4
• 化学式: C₁₉H₂₅N₅
• 分子量: 323.441
• InChiKey: NCJUSQFRLYVFAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  461.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 2,6-bis(3-tert-butyl-N-pyrazolyl)pyridine 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solanki, Nayan K.; Wheatley, Andrew E. H.; Radojevic, Sanja, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1999, # 4, p. 521 - 523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 potassium 3-tert-butylpyrazolate 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以87%的产率得到2,6-bis(3-tert-butyl-N-pyrazolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,6-bis(N-pyrazolyl)pyridines: the convenient synthesis of a family of planar tridentate N3 ligands that are terpyridine analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a007

文献信息

• Copper(ii) complexes of 2,6-bis(3-tert-butylpyrazol-1-yl)pyridine
  作者：Nayan K. Solanki、Eric J. L. McInnes、David Collison、Colin A. Kilner、John E. Davies、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/b111210b

  日期：2002.4.9

  The stereochemical preferences of copper complexes of 2,6-bis(3-tert-butylpyrazolyl)pyridine (L1But) have been investigated. The single crystal X-ray structures of [Cu(μ-Cl)(L1But)}2][BF4]2 (3a), [Cu(μ-Cl)(OH2)(L1But)}2][BF4]2 (3b) and [Cu(NCMe)2(L1But)][BF4]2 (4) show distorted tetragonal geometries at Cu, with one or two axial solvent and/or BF4− ligands. The Cu centres in 3a and 3b are weakly associated into dimers, through axial Cu–Cl⋯Cu bridging. Single crystals of 4 undergo an unusual substitution of their MeCN ligands upon exposure to air, yielding [Cu(OH2)2(L1But)][BF4]2 (1). A combination of UV/vis, EPR and conductivity studies has shown that Cu(II)-bound L1But is labile in solution. Susceptibility data show that the Cu ions in 3a are weakly antiferromagnetically coupled through the Cl− bridges, although this compound exhibits a spin-triplet EPR spectrum in the solid. Cyclic voltammograms of 3a and 4 in MeCN–0.1 M NBun4BF4 confirm the lability of Cu-bound L1But.

  研究了 2,6-双（3-叔丁基吡唑基）吡啶（L1But）铜配合物的立体化学偏好。[Cu(μ-Cl)(L1But)}2][ ]2（3a）、[Cu(μ-Cl)(OH2)(L1But)}2][ ]2（3b）和[Cu(NCMe)2(L1But)][ ]2（4）的单晶 X 射线结构显示了 Cu 的畸变四方几何结构，其中有一个或两个轴向溶剂和/或 BF4 配体。3a 和 3b 中的铜中心通过轴向的 Cu-Cl⋯Cu 桥接，微弱地结合成二聚体。4 的单晶在暴露于空气中时，其 MeCN 配体会发生不寻常的置换，生成 [Cu(OH2)2(L1But)][ ]2（1）。结合紫外/可见光、电致发光和电导研究表明，与 Cu(II) 结合的 L1But 在溶液中是易变的。电感数据显示，尽管 3a 中的 Cu 离子在固体中呈现自旋三重 EPR 光谱，但通过 Cl- 桥耦合的反铁磁性很弱。3a 和 4 在 MeCN-0.1 M NBun4 中的循环伏安图证实了与 Cu 结合的 L1But 的惰性。
• 2,6-Bis(pyrazol-1-yl)pyridine (1-bpp) as a General Ligand for the Negishi Alkylation of Alkylpyridinium Salts
  作者：Kristen M. Baker、Olivia P. Bercher、J. Cameron Twitty、Thomas Mortimer、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00665

  日期：——

  effective in the Negishi alkylation with multiple classes of alkylpyridinium salts, including α-primary and α-secondary. These conditions are also effective for benzylic pyridinium salts, demonstrating the successful Negishi alkylation of benzylic pyridinium salts for the first time. Further, 14 derivatives of 1-bpp were prepared with a variety of steric and electronic properties to study how these changes

  Ni/1-bpp 催化剂被证明在与多种烷基吡啶盐（包括 α-伯盐和 α-仲盐）的 Negishi 烷基化反应中是有效的。这些条件对苄基吡啶盐也有效，首次证明了苄基吡啶盐的 Negishi 烷基化成功。此外，制备了 14 种具有各种空间和电子性质的 1-bpp 衍生物，以研究这些变化如何影响 Negishi 烷基化的成功。
• An unusual example of a linearly coordinated acetone ligand in a six-coordinate iron(II) complex
  作者：Colin A. Kilner、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1107/s0108270106028903

  日期：2006.8.31

  The title compound, acetonediaqua[2,6-bis(3-tert-butylpyrazol-1-yl) pyridine] iron(II) bis(tetrafluoroborate) acetone disolvate, [Fe(C19H25N5)(C3H6O)(H2O)(2)](BF4)(2)center dot 2C(3)H(6)O, contains a C-2-symmetric six-coordinate complex dication, with an acetone ligand in its equatorial plane that is linearly coordinated by symmetry (Fe-O=CMe2 = 180 degrees). This is a consequence of close steric contacts between the coordinated carbonyl group and the two distal tert-butyl substituents on the tridentate ligand.
• JAMESON, DONALD L.;GOLDSBY, KENNETH A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 4992-4994
  作者：JAMESON, DONALD L.、GOLDSBY, KENNETH A.

  DOI：——

  日期：——