(3R)-3-(2'-pyridinyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 198270-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-(2'-pyridinyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropyliden-3-(pyrid-2-yl)-α-D-allofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-pyridin-2-yl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 198270-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: ZCVFHCJCQJACFL-LHNVCGPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonato)dioxomolybdenum(VI) 、 (3R)-3-(2'-pyridinyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到dioxomolybdenum(VI)-bis[(3R)-3-(2'-pyridinyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose]
  参考文献：
  名称：

  具有碳水化合物衍生的手性N，O配体的钼（VI）配合物：不对称烯烃环氧化的合成，结构和催化性能

  摘要：

  报道了衍生自异亚丙基保护的碳水化合物的新型手性2'-吡啶醇。它们在羟基上显示出不同的特性，但是它们都是MoO 2 L 2型（L =手性2'-吡啶基醇酸酯）类型的手性钼（VI）配合物的所有合适配体。MoO 2（acac）2作为复杂合成中的起始原料。通过X射线晶体学示例性地建立了一种配体和一种二氧杂配合物的结构。为了在对映选择性环氧化催化中的催化运行，将反-甲基苯乙烯用作模型底物，分别使用叔丁基氢过氧化物和异丙苯氢过氧化物作为氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.06.018
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到(3R)-3-(2'-pyridinyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  萘催化氯化硝化芳香杂环的锂化反应及与亲电试剂的反应

  摘要：

  萘催化各种chloroazines的还原性锂化（1，7，10，13以不同的亲电子的产率的情况下），在水解后，预期的官能化杂环与一个（2，8），两个（11，14A - d）和三个氮环（14e，f）中的原子。这种方法使我们能够在烷氧基钛存在下，通过与格氏试剂反应，将2-吡啶基锂与苄腈反应衍生的亚胺锂原位捕获。2,4-二甲氧基嘧啶（14a，c，d）在酸性条件下脱甲基，得到相应的尿嘧啶衍生物16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00318-5

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of a C₂-Symmetric 2,2′-Bipyridine Derived from Glucose
  作者：Matt A. Peterson、N. Kent Dalley

  DOI：10.1080/00397919608003582

  日期：1996.6

  Abstract 2-Bromo-6-lithiopyridine adds stereoselectively to the β-face of 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-ulose (2) to provide compound 5 in 50% yield as a single diastereomer. Compound 5 can be coupled to form novel C2-symmetric 2,2′-bipyridine 7, the first example of a C2-symmetric bipyridine that derives chirality from glucose.

  摘要 2-Bromo-6-lithiopyridine 立体选择性地添加到 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-ulose (2) 的 β 面，以 50% 的收率提供化合物 5作为单一的非对映异构体。化合物 5 可以偶联形成新的 C2-对称 2,2'-联吡啶 7，这是从葡萄糖衍生手性的 C2-对称联吡啶的第一个例子。
• Efficient Preparation of 2-Bromo-6-lithiopyridine via Lithium−Bromine Exchange in Dichloromethane
  作者：Matt A. Peterson、Jared R. Mitchell

  DOI：10.1021/jo971532+

  日期：1997.11.1
• Naphthalene-catalysed Lithiation of Chlorinated Nitrogenated Aromatic Heterocycles and Reaction with Electrophiles
  作者：Inmaculada Gómez、Emma Alonso、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00318-5

  日期：2000.6

  Naphthalene catalysed reductive lithiation of various chloroazines (1, 7, 10, 13) in the presence of different electrophiles yields, after hydrolysis, the expected functionalised heterocycles with one (2, 8), two (11, 14a–d) and three nitrogen atoms in the ring (14e,f). This methodology allowed us to trap in situ the lithium imine derived from the reaction of 2-pyridyllithium with benzonitrile, by

  萘催化各种chloroazines的还原性锂化（1，7，10，13以不同的亲电子的产率的情况下），在水解后，预期的官能化杂环与一个（2，8），两个（11，14A - d）和三个氮环（14e，f）中的原子。这种方法使我们能够在烷氧基钛存在下，通过与格氏试剂反应，将2-吡啶基锂与苄腈反应衍生的亚胺锂原位捕获。2,4-二甲氧基嘧啶（14a，c，d）在酸性条件下脱甲基，得到相应的尿嘧啶衍生物16。
• Molybdenum(VI)-complexes with chiral N,O-ligands derived from carbohydrates: synthesis, structure and catalytic properties in asymmetric olefin epoxidation
  作者：Jörg Fridgen、Wolfgang A. Herrmann、Georg Eickerling、Ana M. Santos、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.06.018

  日期：2004.9

  Novel chiral 2′-pyridinyl alcohols derived from isopropylidene-protected carbohydrates are reported. They show different characteristics at the hydroxy group, but are all suitable ligands for chiral molybdenum(VI) complexes of the type MoO2L2 (L = chiral 2′-pyridinyl alcoholate). MoO2(acac)2 served as starting material in the complex syntheses. The structure of one ligand and one dioxo complex were

  报道了衍生自异亚丙基保护的碳水化合物的新型手性2'-吡啶醇。它们在羟基上显示出不同的特性，但是它们都是MoO 2 L 2型（L =手性2'-吡啶基醇酸酯）类型的手性钼（VI）配合物的所有合适配体。MoO 2（acac）2作为复杂合成中的起始原料。通过X射线晶体学示例性地建立了一种配体和一种二氧杂配合物的结构。为了在对映选择性环氧化催化中的催化运行，将反-甲基苯乙烯用作模型底物，分别使用叔丁基氢过氧化物和异丙苯氢过氧化物作为氧化剂。