(3R)-3-(2'-pyridinyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 198270-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-(2'-pyridinyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropyliden-3-(pyrid-2-yl)-α-D-allofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-pyridin-2-yl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 198270-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: ZCVFHCJCQJACFL-LHNVCGPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonato)dioxomolybdenum(VI) 、 (3R)-3-(2'-pyridinyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到dioxomolybdenum(VI)-bis[(3R)-3-(2'-pyridinyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose]
  参考文献：
  名称：

  具有碳水化合物衍生的手性N，O配体的钼（VI）配合物：不对称烯烃环氧化的合成，结构和催化性能

  摘要：

  报道了衍生自异亚丙基保护的碳水化合物的新型手性2'-吡啶醇。它们在羟基上显示出不同的特性，但是它们都是MoO 2 L 2型（L =手性2'-吡啶基醇酸酯）类型的手性钼（VI）配合物的所有合适配体。MoO 2（acac）2作为复杂合成中的起始原料。通过X射线晶体学示例性地建立了一种配体和一种二氧杂配合物的结构。为了在对映选择性环氧化催化中的催化运行，将反-甲基苯乙烯用作模型底物，分别使用叔丁基氢过氧化物和异丙苯氢过氧化物作为氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.06.018
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到(3R)-3-(2'-pyridinyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  萘催化氯化硝化芳香杂环的锂化反应及与亲电试剂的反应

  摘要：

  萘催化各种chloroazines的还原性锂化（1，7，10，13以不同的亲电子的产率的情况下），在水解后，预期的官能化杂环与一个（2，8），两个（11，14A - d）和三个氮环（14e，f）中的原子。这种方法使我们能够在烷氧基钛存在下，通过与格氏试剂反应，将2-吡啶基锂与苄腈反应衍生的亚胺锂原位捕获。2,4-二甲氧基嘧啶（14a，c，d）在酸性条件下脱甲基，得到相应的尿嘧啶衍生物16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00318-5

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of a C₂-Symmetric 2,2′-Bipyridine Derived from Glucose
  作者：Matt A. Peterson、N. Kent Dalley

  DOI：10.1080/00397919608003582

  日期：1996.6

  Abstract 2-Bromo-6-lithiopyridine adds stereoselectively to the β-face of 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-ulose (2) to provide compound 5 in 50% yield as a single diastereomer. Compound 5 can be coupled to form novel C2-symmetric 2,2′-bipyridine 7, the first example of a C2-symmetric bipyridine that derives chirality from glucose.

  摘要 2-Bromo-6-lithiopyridine 立体选择性地添加到 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-ulose (2) 的 β 面，以 50% 的收率提供化合物 5作为单一的非对映异构体。化合物 5 可以偶联形成新的 C2-对称 2,2'-联吡啶 7，这是从葡萄糖衍生手性的 C2-对称联吡啶的第一个例子。
• Efficient Preparation of 2-Bromo-6-lithiopyridine via Lithium−Bromine Exchange in Dichloromethane
  作者：Matt A. Peterson、Jared R. Mitchell

  DOI：10.1021/jo971532+

  日期：1997.11.1