2-methyl-6-chloro-9(10H)-acridone | 109241-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-chloro-9(10H)-acridone
• 英文别名: 6-chloro-2-methylacridone；6-Chloro-2-methylacridin-9(10H)-one；6-chloro-2-methyl-10H-acridin-9-one
• CAS: 109241-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: HPJAFDORMGNKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-chloro-9(10H)-acridone 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-carboxy-6-chloro-9(10ethyl)-acridone ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吖啶酮-2-羧酸N-烷基化反应条件的影响

  摘要：

  2-羧基-6-氯-9(10H)吖啶酮(3b)和2-羧基-6-氯-7-硝基-9(10H)吖啶酮烷基化反应中溶剂的合成及影响研究完成(3a)，得到烷基化产物的N-乙酯衍生物。使用液-液相转移催化，在两种情况下仅以提高的产率获得N-烷基化衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-100104467
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-methylphenyl)amino]-5-chlorobenzoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-methyl-6-chloro-9(10H)-acridone
  参考文献：
  名称：

  吖啶酮-2-羧酸N-烷基化反应条件的影响

  摘要：

  2-羧基-6-氯-9(10H)吖啶酮(3b)和2-羧基-6-氯-7-硝基-9(10H)吖啶酮烷基化反应中溶剂的合成及影响研究完成(3a)，得到烷基化产物的N-乙酯衍生物。使用液-液相转移催化，在两种情况下仅以提高的产率获得N-烷基化衍生物。

  DOI：

  10.1081/scc-100104467

文献信息

• Synthesis of N-Allyl and N-Propadienylacridones Using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Norma D'Accorso、Lisbet Xuárez、Roland F. Pellón、Mirha Fascio、Verónica Montesano

  DOI：10.3987/com-01-9163

  日期：——

  A convenient procedure for the synthesis of N-allyl substituted acridones under phase-transfer catalysis is reported using allyl bromide as alkylating agent. When propargyl bromide was used, in the same reaction conditions, no propynylacridone was detected in the reaction and only propadienylacridone was obtained in moderate yield.

  报道了使用烯丙基溴作为烷基化剂在相转移催化下合成 N-烯丙基取代吖啶酮的简便方法。当使用炔丙基溴时，在相同的反应条件下，反应中未检测到丙炔基吖啶酮，仅得到丙二烯基吖啶酮，收率适中。