1-{2-O-[(2-azidoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}uracil | 1042664-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{2-O-[(2-azidoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}uracil
• 英文别名: 5',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-[(2-azidoethoxy)methyl]uridine
• CAS: 1042664-82-3
• 化学式: C₂₄H₄₃N₅O₈Si₂
• 分子量: 585.805
• InChiKey: FRVHRRXZTBZQMS-JMJGKCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  159.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-O-[(2-azidoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}uracil 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[(2-azidoethoxy)methyl]uridine 3'-O-(1-oxido-4-methoxy-2-picolyl)phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  含有2'-o-烷氧基甲基的单体作为合成子通过磷酸三酯法合成寡核糖核苷酸的方法。

  摘要：

  已经开发了用于使用O-亲核分子内催化合成用于固相磷酸三酯寡核苷酸的2'-O-位含有烷氧基甲基的核糖核苷酸单体的通用方案。特别地，已经制备了包含2'-O-改性的2-叠氮基乙氧基甲基，炔丙基氧基甲基或3,4-环碳酸酯丁氧基甲基的单体。

  DOI：

  10.1134/s1068162011050025
• 作为产物：
  描述：

  1-{2-O-[(2-bromoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}uracil 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-{2-O-[(2-azidoethoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺结构单元，可有效地将2'- O-氨基乙氧基（和丙氧基）甲基核苷掺入寡核苷酸

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于制备将2' - O-（2-氨基乙氧基甲基）核糖核苷和2' - O-（3-氨基丙氧基甲基）核糖核苷掺入合成寡核苷酸的八个亚磷酰胺构件。合成途径最大程度地收敛，并为几种固相合成偶联反应提供足够量的亚磷酰胺。使用无环衍生物17a，b，嘧啶核苷的亚磷酰胺2和3的总产率增加至高达50％，而嘌呤衍生物的总产率增加至30％，而总反应步骤显着减少。2′- O发现寡核苷酸合成过程中α-取代基是稳定的。所得寡核苷酸对于合成后功能化和缀合特别感兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.110