cyclohexylglyoxal monohydrate | 138380-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexylglyoxal monohydrate
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 138380-42-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: DZRBRNOIOJRZDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylglyoxal monohydrate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 ammonium acetate 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 4-cyclohexyl-5-(2-(cyclopropanecarboxamido)pyridin-4-yl)-1H-imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并咪唑类作为GSK3β抑制剂：互变异构通过水网络对化合物活性的影响

  摘要：

  糖原合酶激酶3β（GSK3β）参与许多病理状况，代表了有吸引力的药物靶标。我们先前曾报道过两种GSK3β/p38α丝裂原活化蛋白激酶抑制剂，并鉴定出N-（4-（4-（4-氟苯基）-2-甲基-1 H-咪唑-5-基）吡啶-2-基）环丙烷甲酰胺（1）作为两种靶激酶的有效双重抑制剂。在这项研究中，我们旨在基于我们的吡啶基咪唑骨架设计选择性GSK3β抑制剂。我们的努力导致了几种新颖且有效的GSK3β抑制剂，其IC 50值在低纳摩尔范围内。5-（2-（环丙烷甲酰胺基）吡啶-4-基）-4-环丙基-1 H-咪唑-2-羧酰胺（6g）在神经元SH-SY5Y细胞中表现出非常好的激酶选择性以及代谢稳定性，并抑制了GSK3β活性。有趣的是，我们观察到了2-甲基咪唑的互变异构状态对于化合物活性的重要性。最后，我们揭示了咪唑-2-羧酰胺如何克服这种关键的互变异构效应，无论它们的互变异构状态如何，咪唑-2-羧酰胺都能通过增强的水网络相互作用来稳定结合。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00177
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基-1-重氮基-2-乙酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到cyclohexylglyoxal monohydrate
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷氧化重氮化合物：一种非常温和而有效的方法，用于制备不稳定的α-oso-醛

  摘要：

  描述了一种通过α-重氮酮的二甲基二环氧乙烷氧化制备α-oso-醛的新方法。当所需化合物不能通过色谱或蒸馏纯化时，该方法特别有用：副产物（丙酮和氮气）可以蒸发，反应粗产物仅由纯化合物组成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80792-5

文献信息

• A Highly Efficient and Enantioselective Intramolecular Cannizzaro Reaction under TOX/Cu(II) Catalysis
  作者：Pan Wang、Wen-Jie Tao、Xiu-Li Sun、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja409859x

  日期：2013.11.13

  An asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction of aryl and alkyl glyoxals with alcohols has been realized with an unprecedented high level of enantioselectivity, on the basis of a newly developed congested TOX ligand and a gradual liberation protocol of active glyoxals from glyoxal monohydrates. Preliminary results suggested a mechanism of enantioselective addition of alcohols to glyoxals contributing

  基于新开发的拥挤 TOX 配体和活性乙二醛从乙二醛一水合物中逐渐释放的方案，芳基和烷基乙二醛与醇的不对称分子内 Cannizzaro 反应以前所未有的高水平对映选择性实现。初步结果表明，除了半缩醛中间体的动态动力学拆分之外，醇对映选择性加成到乙二醛的机制对立体选择性贡献最大。
• Cyclopent-2-en-1-ones from [3+2]-annulation of 3-ethoxycarbonyl-2-propenylidene(triphenyl)-phosphorane and glyoxals: Synthesis of cis-jasmone
  作者：Md.Saiful Islam、Tomikazu Kawano、Minoru Hatanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01213-0

  日期：1996.8

  [3+2]-annulation reaction in the presence of a base. Compounds 6 were easily converted to 2-substituted cyclopent-2-en-1-ones by deethoxycarbonylation. An application of the annulation to synthesis of cis-jasmone is also described.

  3-乙氧基羰基-2-丙烯（三苯基）亚膦酸酯（2）与乙二醛一水合物（5）反应，在[3 + 2]-环化反应中，生成2-取代的5-乙氧基羰基环戊-2-烯-1-酮（6）。基地的存在。化合物6通过脱乙氧基羰基化容易地转化为2-取代的环戊-2-烯-1-酮。还描述了该成环法在顺式-茉莉酮合成中的应用。
• Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide–FeCl₃ complex-catalyzed asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction
  作者：Wangbin Wu、Xiaohua Liu、Yuheng Zhang、Jie Ji、Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc04213e

  日期：——

  An environmentally benign catalyst, the N,N′-dioxide–FeCl₃ complex, has been developed for the asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction with high yields and enantioselectivities.

  一种对环境友好的催化剂，N,N'-二氧化物-FeCl3复合物，已经被开发用于高产率和对映选择性的不对称分子内Cannizzaro反应。
• Brønsted acid activation of α-diazo imide: a syn-selective glycolate Mannich reaction
  作者：Timothy L. Troyer、Hubert Muchalski、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/b913785h

  日期：——

  A novel α-diazo imide reagent and its activation by strong Brønsted acid is shown to produce the product of a syn-glycolate Mannich transform with high diastereoselection.

  一种新的α-二氮基酰亚胺试剂及其通过强布朗斯特酸的活化，被证明能高立体选择性地产生一个同侧羟基酸曼尼赫转化的产物。
• A single-step synthesis of 4-hydroxycyclopentenones from 3-Ethoxycarbonyl-2-oxo-propylidenetriphenylphosphorane and glyoxals
  作者：Minoru Hatanaka、Yasuhiro Tanaka、Yuichiro Himeda、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74103-7

  日期：1993.7

  3-Ethoxycarbonyl-2-oxo-propylidenetriphenylphosphorane undergoes a [3+2]-annulation reaction with a variety of glyoxals to give 4-hydroxycyclopentenones in good to moderate yields.