ethyl (1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbonyl)acetate | 143880-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbonyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 3-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 143880-02-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₅
• 分子量: 241.203
• InChiKey: XASRUNSYTTXAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbonyl)acetate 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-acetyl-1-methyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑。IX †。2-乙酰基-1-甲基-5-硝基咪唑的合成

  摘要：

  2-羟基甲基-1-甲基-5-甲基咪唑的二氧化锰氧化反应（6 ）以高收率得到1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲醛（7）。重氮甲烷与7的反应以低收率得到标题化合物1。用两当量的异丙基溴化镁在THF中处理丙二酸乙酯，然后添加到1-甲基-5-硝基咪唑-2-羰基咪唑啉酯（12）中，生成（1-甲基-5-硝基咪唑-2-羰基）乙酸乙酯（10）收率达70％。化合物10的水解和脱羧得到所需化合物1，产率为97％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290461
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl (1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑。IX †。2-乙酰基-1-甲基-5-硝基咪唑的合成

  摘要：

  2-羟基甲基-1-甲基-5-甲基咪唑的二氧化锰氧化反应（6 ）以高收率得到1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲醛（7）。重氮甲烷与7的反应以低收率得到标题化合物1。用两当量的异丙基溴化镁在THF中处理丙二酸乙酯，然后添加到1-甲基-5-硝基咪唑-2-羰基咪唑啉酯（12）中，生成（1-甲基-5-硝基咪唑-2-羰基）乙酸乙酯（10）收率达70％。化合物10的水解和脱羧得到所需化合物1，产率为97％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290461