(αR,3S)-3-amino-α-(p-hydroxyphenyl)-2-oxo1-azetidine-acetic acid Na salt | 88147-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (αR,3S)-3-amino-α-(p-hydroxyphenyl)-2-oxo1-azetidine-acetic acid Na salt
• CAS: 88147-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₂O₄*Na
• 分子量: 258.209
• InChiKey: PWPVVPFUGYYAFD-OULXEKPRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,3S)-3-amino-α-(p-hydroxyphenyl)-2-oxo1-azetidine-acetic acid Na salt 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isonocardicin A
  参考文献：
  名称：

  诺卡霉素的全合成

  摘要：

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92152-0
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 溴甲烷 、 sodium azide 、 氢气 、 dinitrogen tetraoxide 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 (αR,3S)-3-amino-α-(p-hydroxyphenyl)-2-oxo1-azetidine-acetic acid Na salt
  参考文献：
  名称：

  诺卡霉素的全合成

  摘要：

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92152-0