isonocardicin A | 88198-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: isonocardicin A
• 英文别名: (2S)-2-ammonio-4-{4-[(1Z)-2-({(3S)-1-[(R)-carboxy(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoazetidin-3-yl}amino)-N-hydroxy-2-oxoethanimidoyl]phenoxy}butanoate；(2S)-2-azaniumyl-4-[4-[(Z)-C-[[(3S)-1-[(R)-carboxy-(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoazetidin-3-yl]carbamoyl]-N-hydroxycarbonimidoyl]phenoxy]butanoate
• CAS: 88198-78-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₉
• 分子量: 500.465
• InChiKey: CTNZOGJNVIFEBA-MOKAZRKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 isonocardicin A
  参考文献：
  名称：

  诺卡霉素的全合成

  摘要：

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92152-0

文献信息

• WILSON, BRENDA A.;BANTIA, SHANTA;SALITURO, GINO M.;REEVE, ANNE MCE.;TOWNS+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 24, C. 8238-8239
  作者：WILSON, BRENDA A.、BANTIA, SHANTA、SALITURO, GINO M.、REEVE, ANNE MCE.、TOWNS+

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of nocardicins
  作者：H.P. Isenring、W. Hofheinz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92152-0

  日期：1983.1

  ring system which was transformed in 4 steps into 3-aminonocardicinic acid. A protected side chain of nocardicin D was synthesized from d-asparagine in 6 steps. Coupling of these units and further conversion to nocardicins A, B and D followed published procedures. Using l-asparagine for the synthesis of the side chain led to unnatural isonocardicin A. Biological activities of the products are compared

  d-异丝氨酸或l-异丝氨酸，二苯基甲基异氰化物和对-（苄氧基）苯甲醛的四组分缩合被用于构建官能化的β-内酰胺环系统，该系统以4个步骤转化为3-氨基心酸。由d-天冬酰胺分6步合成诺卡替丁D的保护侧链。遵循已公布的程序，将这些单元偶联并进一步转化为诺卡汀A，B和D。使用l-天冬酰胺来合成侧链会导致非天然的异心卡那霉素A。比较了产品的生物活性。