(E)-3-(4-Allyloxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid | 58236-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Allyloxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid
• 英文别名: 2-Methyl-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 58236-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RLLFUCYYCYKMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Allyloxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid 、 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三光气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有中央氰丙氨酸结构单元变化的阿比西定衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  为了研究抗生素短杆菌肽的药效基团区域，合成了在中心氨基酸上具有变化的衍生物。选择带电荷和不带电荷的残基，以研究电荷，手性和空间体积的影响。通过微稀释技术确定新合成衍生物的生物活性，以获得最小抑菌浓度（MIC）值。还对这些化合物在无细胞系统中进行了测试，以获得有关其抑制其主要靶标DNA促旋酶的能力的信息。然后表明具有不带电荷的侧链的衍生物保留了抗菌活性，而带电荷的氨基酸残基的掺入显着降低了抗菌活性，这可能是由于这些衍生物的细胞渗透受限所致。从新合成的衍生物中 苏氨酸衍生物在两种测试中均显示出最有希望的结果。这些信息将有助于将白菊抑菌素的特征向更像毒品的结构发展。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600163

文献信息

• [EN] ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALBICIDINE, LEUR UTILISATION ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：TECH UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：WO2014125075A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which comprise carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The invention relates further to said compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections.

  本发明涉及一种抗生素活性化合物，其特征在于一般式（I），其中X1、BB、BC、BD、BE和X2是具有D1、D2、D3、D4或D5为连接物的构建块，该连接物包括碳、硫、氮、磷和/或氧原子，并以共价键连接BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF的基团，特别是构建块BC包括氨基酸衍生物。该发明还涉及上述化合物用于治疗疾病的方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。
• ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：US20150376120A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which include carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections are also disclosed.

  具有一般式（I）的抗生素活性化合物的特征，其中X1、BB、BC、BD、BE和X2是具有D1、D2、D3、D4或D5连接器的构建块，包括碳、硫、氮、磷和/或氧原子，并且共价连接BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF的基团，其中特别是构建块BC包括一种氨基酸衍生物。该化合物用于治疗疾病的方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。
• Albicidin derivatives, their use and synthesis
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITAET BERLIN

  公开号：US10308595B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which include carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections are also disclosed.

  抗生素活性化合物，其特征为通式(I)，其中X1、BB、BC、BD、BE和X2为结构单元，D1、D2、D3、D4或D5为连接体，包括碳原子、硫原子、氮原子、磷原子和/或氧原子，并分别以共价方式连接摩尔体BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF，其中特别是结构单元BC包括氨基酸衍生物。还公开了用于疾病治疗方法，特别是用于细菌感染治疗方法的化合物。
• Cystobactamide derivatives
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US11034648B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The present invention relates to novel derivatives of cystobactamides of formula (Ib) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections.

  本发明涉及式（Ib）胱内酰胺的新型衍生物及其在治疗或预防细菌感染中的应用。
• NOVEL CYSTOBACTAMIDE DERIVATIVES
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US20200190020A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention relates to novel derivatives of cystobactamides of formula (Ib) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections.