(+)-steganacin | 41451-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+)-steganacin
• 英文别名: [(9S,13S,14S)-3,4,5-trimethoxy-10-oxo-11,18,20-trioxapentacyclo[13.7.0.02,7.09,13.017,21]docosa-1(22),2,4,6,15,17(21)-hexaen-14-yl] acetate
• CAS: 41451-68-7；58894-52-3；61176-82-7；69428-65-5；69609-67-2；69979-99-3；76250-30-1；107493-08-3；107493-09-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₉
• 分子量: 456.449
• InChiKey: XJTXBUKLGQCZHC-GCKMJXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiane 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟代氧化钒(V) 、 Collins oxidation agent 、 镍 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.16h， 生成 (+)-steganacin
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖素的不对称全合成：天然抗肿瘤甜菊糖素的绝对构型的测定

  摘要：

  通过使用丁烯内酯（12）作为共轭1,4-加成的手性受体，证明了合成2,3-二取代的丁-4-醇（10）时几乎完全不对称。完成了天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖的高效不对称全合成。天然抗肿瘤甜菜碱的绝对立体结构被确定为1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82416-9

文献信息

• First asymmetric total synthesis of (+)-steganacin determination of absolute stereochemistry
  作者：Kiyoshi Tomioka、Tsuneo Ishiguro、Kenji Koga

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88012-9

  日期：1980.1

  (+)-Steganacin was synthesized in a new and highly specific asymmetric pathway based on the novel application of chiral γ-lactone as a chiral synthon. By this synthesis the absolute stereochemistry of natural (−)-steganacin could be determined in unequivocal way.

  （+）-替加那星是基于手性γ-内酯作为手性合成子的新应用，以一种新的，高度特异性的不对称途径合成的。通过这种合成，可以以明确的方式确定天然（-）-steganacin的绝对立体化学。
• Asymmetric total synthesis of natural (-)-and unnatural (+)-steganacin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Tsuneo Ishiguro、Yōichi Iitaka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82416-9

  日期：1984.1

  A virtually complete asymmetric control in the synthesis of 2,3-disubstituted butan-4-olide (10) was demonstrated by employing the butenolide (12) as the chiral acceptor for the conjugate 1,4-addition. Highly efficient asymmetric total synthesis of natural (-)- and unnatural (+)-steganacin was accomplished. The absolute stereostructure of natural antitumor steganain was determined to be 1.

  通过使用丁烯内酯（12）作为共轭1,4-加成的手性受体，证明了合成2,3-二取代的丁-4-醇（10）时几乎完全不对称。完成了天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖的高效不对称全合成。天然抗肿瘤甜菜碱的绝对立体结构被确定为1。