4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-3-imidazol-1-ylcyclopent-2-enone | 77188-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)-3-imidazol-1-ylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-imidazol-1-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 77188-63-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂Si
• 分子量: 278.426
• InChiKey: DPTOFOQKSVLRIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基环戊-2-烯-1-酮 、 咪唑 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHRISTIE R. M.; GILL M.; RICKARDS R. W., J. CHEM. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 593-598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopentanoids from phenol—9
  作者：Melvyn Gill、Anthony J. Herlt、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85038-2

  日期：1982.1

  versatile synthesis of 3-alkyl- and 3-alkenyl-5-hydroxycyclopent-2-enones is described. The key intermediate, 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxycyclopent-2-enone (5), is prepared in five steps from phenol. 1,2-Addition of various organolithium and Grignard reagents yields tertiary alcohol intermediates which afford the title compounds after solvolysis and desilylation.

  描述了3-烷基-和3-烯基-5-羟基环戊-2-烯酮的有效且通用的合成。关键中间体4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲氧基环戊-2-烯酮（5）由苯酚分五步制备。1,2-添加各种有机锂和格氏试剂产生叔醇中间体，其在溶剂化和去甲硅烷基化后提供标题化合物。
• Cyclopentanoids from phenol. Part 4. 3-Substituted 4-hydroxycyclopent-2-enones
  作者：Robert M. Christie、Melvyn Gill、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1039/p19810000593

  日期：——

  Various 3-halogeno- and 3,5,5-trihalogeno-4-hydroxycyclopent-2-enone derivatives were prepared from 3,5,5-trichloro-4-hydroxycyclopent-2-enone (2), which is available in two steps from phenol via(1R*,4R*)-3,5,5-trichloro-1,4-dihydroxycyclopent-2-ene-1-carboxylic acid (1). Conjugate addition–elimination reactions of the 3-chloro-4-(dimethy-t-butylsilyloxy)-, the 3-chloro-4-tetrahydropyranyloxy-, and

  由3,5,5-三氯-4-羟基环戊-2-烯酮（2）制备各种3-卤代和3,5,5-三卤代-4-羟基环戊-2-烯酮衍生物（2），可分两步获得通过（1 R *，4 R *）-3,5,5-三氯-1,4-二羟基环戊-2-烯-1-羧酸（1）从苯酚中得到。共轭3-氯-4-（二甲基叔丁基甲硅烷氧基）-，3-氯-4-四氢吡喃氧基-和5,5-二氯-3-碘-4-四氢吡喃氧基-环戊-2-的加成-消除反应分别用铜酸锂和镁酸镁试剂制得的烯酮（20），（21）和（7）可高产率地产生合成上有用的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。
• GILL, M.;HERLT, A. J.;RICKARDS, R. W., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 23, 3527-3533
  作者：GILL, M.、HERLT, A. J.、RICKARDS, R. W.

  DOI：——

  日期：——