2-acetoxy-4-methoxy-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyloxy)acetophenone | 169566-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetoxy-4-methoxy-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyloxy)acetophenone
• 英文别名: [2-acetyl-5-methoxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl] acetate
• CAS: 169566-42-1
• 化学式: C₄₅H₄₆O₁₀
• 分子量: 746.854
• InChiKey: IAFGWMVDEDGENG-WYLLKJSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-4-methoxy-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyloxy)acetophenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Acetic acid 2-acetyl-5-methoxy-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过O→CGlycoside重排实际合成aC-糖基黄酮

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基氟和2-乙酰间苯三酚3,5-双（烷基醚）在三氟化硼醚化物作为活化剂存在下的C-糖基化立体选择性地得到通过 O → C 糖苷重排，β-C-糖苷的产率很高。随后，C-葡萄糖苷与苯甲醛的羟醛缩合以良好的收率提供相应的β-C-葡萄糖基查耳酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1379
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 、 2-acetylphloroglucinol 3-acetate-5-methyl ether 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到2-acetoxy-4-methoxy-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过O→CGlycoside重排实际合成aC-糖基黄酮

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基氟和2-乙酰间苯三酚3,5-双（烷基醚）在三氟化硼醚化物作为活化剂存在下的C-糖基化立体选择性地得到通过 O → C 糖苷重排，β-C-糖苷的产率很高。随后，C-葡萄糖苷与苯甲醛的羟醛缩合以良好的收率提供相应的β-C-葡萄糖基查耳酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1379