Methyl D-glycero-α-D-galacto-heptopyranoside | 52571-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl D-glycero-α-D-galacto-heptopyranoside
• 英文别名: methyl-α-D-glycero-D-galacto-heptopyranoside；Methyl-α-D-glycero-D-galacto-heptopyranosid
• CAS: 52571-86-5
• 化学式: C₈H₁₆O₇
• 分子量: 224.211
• InChiKey: GJUAFBSAJCBGRU-YUUUMICKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  119.61
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-7-O-allyl-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl D-glycero-α-D-galacto-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Homologation of O-Acetylated Methyl Hexopyranosides with a Grignard C1 Reagent

  摘要：

  三种甲基2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-己糖苷，分别为曼诺、葡和半乳构型，被氧化成相应的甲基己烯二醛-1,5-吡喃糖苷，然后与丙烯氧甲基氯化镁反应。得到了D-和L-甘油-α-D-曼诺、-α-D-葡和-α-D-半乳构型的甲基庚糖苷，收率适中。观察到产物中4-O-乙酰基团的迁移。提出了对结果的解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20000610

文献信息

• Homologation of Protected Hexoses with Grignard C1 Reagents
  作者：Mikhail Kim、Barbara Grzeszczyk、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00847-4

  日期：2000.11

  hexodialdo-1,5-pyranosides were reacted with four Grignard C1 reagents: methoxymethyl-, allyloxymethyl-, benzyloxymethyl, and dimethylphenylsilylmethyl-magnesium chlorides. Two stereoisomeric heptoses were obtained in each case in a good yield. The methyl alloside-derived heptosides were accompanied by C-5 inverted products. The addition of Grignard reagents to aldehydes 5–8 has been discussed in terms

  使三种立体异构体己二醛-1,5-吡喃糖苷的衍生物与四种格氏试剂C 1反应：甲氧基甲基氯化物，烯丙氧基甲基氯化物，苄氧基甲基氯化物和二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁。在每种情况下均以良好的产率获得了两种立体异构的庚糖。甲基同种异体甙衍生的庚糖甙伴随有C-5倒置产物。成醛添加格氏试剂5 - 8在平行α-或β-螯合和Felkin-映过渡态的形式进行了讨论。已经发现，甲硅烷基格氏试剂12对于在C-6处形成l-构型的庚糖衍生物表现出强烈的偏好。
• Crystalline Modifications of D-Manno-D-gala-heptose, and the Preparation of Some of Its Derivatives¹
  作者：Edna M. Montgomery、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01254a014

  日期：1942.2