(1R,3R,5R)-1-(3-Hydroxy-4-methylcyclohexyl)ethanone | 20549-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,5R)-1-(3-Hydroxy-4-methylcyclohexyl)ethanone
• 英文别名: 1-((1R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylcyclohexyl)ethan-1-one；trans-6-Methyl-3-acetyl-cyclohexanol；(-)-1-Nor-8-oxocarvomenthol
• CAS: 20549-54-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: HRRFEPUZFUHYGX-FTLITQJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 iron oxalate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,3R,5R)-1-(3-Hydroxy-4-methylcyclohexyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Homoallylic Ethers by Reagent Controlled Facial Selective Allylation of Chiral Ketones
  作者：Lutz F. Tietze、Berthold Weigand、Ludwig Völkel、Christian Wulff、Christian Bittner

  DOI：10.1002/1521-3765(20010105)7:1<161::aid-chem161>3.0.co;2-9

  日期：2001.1.5

  The stereoselective allylation of chiral methyl ketones to give tertiary homoallylic ethers, which can easily be transformed into homoallylic alcohols, is described. Reaction of the enantiopure ketones 8a-d and the racemic ketones 26a-d with the norpseudoephedrine derivative 2 or ent-2 and allylsilane in the presence of a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid, led to a series of homoallylic

  描述了手性甲基酮的立体选择性烯丙基化以产生叔均烯丙基醚，其可容易地转化成均烯丙基醇。对映纯酮8a-d和消旋酮26a-d与正伪麻黄碱衍生物2或ent-2和烯丙基硅烷在催化量的三氟甲磺酸存在下反应，生成了一系列均聚醚，具有良好或优异的非对映选择性（ 85:15至> 97：3）。烯丙基化是试剂控制的，并且几乎独立于底物中的立体异构中心。使用外消旋酮26a-d观察到部分动力学拆分。在手性酮8a-d与非手性试剂乙氧基三甲基硅烷和烯丙基硅烷的反应中，仅观察到低的非对映选择性。
• Intramolecular Hydrogen Bonding in Monoterpene Alcohols Containing π-Electronic System
  作者：Tsuyoshi Shishibori

  DOI：10.1246/bcsj.41.1170

  日期：1968.5

  intramolecular hydrogen bonding in diastereoisomeric pairs of 10-nor-8-oxomenthols (VIII and IX) and 10-nor-8-oxocarvomenthols (X and XI) has been studied by infrared spectroscopy. It was found that 10-nor-8-oxoneomenthol (IX) contains the OH···O type intramolecular hydrogen bond, while 10-nor-8-oxomenthol (VIII) contains the OH···π interaction in addition to the OH···O hydrogen bond. 10-Nor-8-oxocarvomenthols

  已通过红外光谱研究了 10-nor-8-oxomenthols（VIII 和 IX）和 10-nor-8-oxocarvomenthols（X 和 XI）的非对映异构体对中分子内氢键的性质。发现10-nor-8-氧代薄荷醇(IX)含有OH…O型分子内氢键，而10-nor-8-氧代薄荷醇(VIII)除OH外还含有OH…π相互作用···O 氢键。10-Nor-8-oxocarvomenthols（X 和 XI）在内部未结合。此外，还研究了一系列 p-menth-8-烯醇的非对映异构对：p-menth-8-en-4-ols（I 和II)、异胡薄荷醇 (III 和 IV)、二氢香芹醇 (V 和 VI) 和反式-β-萜品醇 (VII)。因此，α-或β-不饱和醇 I、II、发现 III 和 IV 在内部与双键上的 π 电子结合；其他异构体内部未结合。
• Photoexcited nitroarenes for the oxidative cleavage of alkenes
  作者：Alessandro Ruffoni、Charlotte Hampton、Marco Simonetti、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41586-022-05211-0

  日期：2022.10.6

  The oxidative cleavage of alkenes is an integral process that converts feedstock materials into high-value synthetic intermediates1,2,3. The most viable method to achieve this in one chemical step is with ozone4,5,6,7, which however poses technical and safety challenges owing to the explosive nature of ozonolysis products8,9. Herein, we disclose an alternative approach to achieve oxidative cleavage

  烯烃的氧化裂解是将原料转化为高价值合成中间体的完整过程1,2,3。在一个化学步骤中实现这一目标的最可行的方法是使用臭氧4,5,6,7，然而，由于臭氧分解产物的爆炸性8,9 ，这带来了技术和安全挑战。在此，我们公开了一种使用硝基芳烃和紫光照射实现烯烃氧化裂解的替代方法。我们证明光激发硝基芳烃是有效的臭氧替代物，可以轻松地与烯烃发生自由基[3+2]环加成反应。由此产生的“ N“掺杂”臭氧化物可以安全处理，并在温和水解条件下产生相应的羰基产物。这些特征使得能够在存在广泛的常用有机官能团的情况下控制所有类型的烯烃的裂解。此外，通过利用电子、空间和介导的极性效应，硝基芳烃的结构和功能多样性提供了一个模块化平台，可以在含有一种以上烯烃的底物中获得位点选择性。