(1R,6S)-(+)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octan-8-one | 131682-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,6S)-(+)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octan-8-one
• 英文别名: (1R,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 131682-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RYVHOZZVNCWOHU-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-(+)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octan-8-one 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(1R,6R)-(+)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Nagano, Eiki, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S,8S)-8-benzyloxy-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-5-ol 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (1R,6S)-(+)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Diastereoselective Synthesis of (+)-Lineatin

  摘要：

  A linear sequence was used to synthesize (+)-lineatin in 14 steps and 14% overall yield from a homochiral 2(5H)-furanone. Key steps of this synthetic approach feature the diastereoselective construction of a cyclobutene through a photochemical [2 + 2] cycloaddition and a regiocontrolled oxymercuration reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0497032

文献信息

• MORI, KENJI;NAGANO, EIKI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 341-344
  作者：MORI, KENJI、NAGANO, EIKI

  DOI：——

  日期：——