(-)-(1R,6R)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane | 131682-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (-)-(1R,6R)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane
• 英文别名: (1R,6R)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octane
• CAS: 131682-96-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZSSJCFKRTAWSTL-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,6R)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 56.0h， 以62%的产率得到grandisol
  参考文献：
  名称：

  对（+）-和（-）-大地甾醇的高效非对映选择性方法

  摘要：

  描述了两种新的（+）-大青醇路线和三种新的（-）-大青醇路线，它们都是高效且非对映选择性的。常见的起始原料是容易获得的同手性丁烯内酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00958-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,4S,5S)-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-(1R,6R)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  对（+）-和（-）-大地甾醇的高效非对映选择性方法

  摘要：

  描述了两种新的（+）-大青醇路线和三种新的（-）-大青醇路线，它们都是高效且非对映选择性的。常见的起始原料是容易获得的同手性丁烯内酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00958-2

文献信息

• Diastereoselective and highly efficient radical approach to (1S,6R) and (1R,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octadecane, key intermediates in the synthesis of (+) and (−)-grandisol
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77178-4

  日期：1994.4

  The pure enantiomers (1S,6R) and (1R,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octadecane, key intermediates in the synthesis of (+) and (−)-grandisol are prepared by a highly efficient radical deoxygenation under mild conditions of secondary hydroxyl groups.

  制备了纯对映体（1S，6R）和（1R，6S）-2,2,6-三甲基-3-氧杂双环[4.2.0]十八烷，是合成（+）和（-）-大醇的关键中间体在仲羟基的温和条件下通过高效自由基脱氧反应
• Hoffmann, Norbert; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1273 - 1278
  作者：Hoffmann, Norbert、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Nagano, Eiki, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 341 - 344
  作者：Mori, Kenji、Nagano, Eiki

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;NAGANO, EIKI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 341-344
  作者：MORI, KENJI、NAGANO, EIKI

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient and diastereoselective approaches to (+)- and (−)-grandisol
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font、Teodoro Parella

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00958-2

  日期：1996.1

  Two new routes to (+)-grandisol and three new routes to (−)-grandisol are described All of them are highly efficient and diastereoselective The common starting material is an easily available homochiral butenolide

  描述了两种新的（+）-大青醇路线和三种新的（-）-大青醇路线，它们都是高效且非对映选择性的。常见的起始原料是容易获得的同手性丁烯内酯