Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-[(1S,2R)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 131057-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-[(1S,2R)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 131057-61-9
• 化学式: C₃₉H₄₉NO₁₁Si
• 分子量: 735.904
• InChiKey: BQHKLJAFRYNBGF-GHGANSPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  144.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 乙酸酐 、 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-[(1S,2R)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-[(1S,2R)-1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The cyclocondensation reaction of 1-benzoyloxy-2-tert-butyl-dimethylsilyloxy-4-methoxy-1,3-butadiene with N,O-protected D-threoninals and D-allo-threoninals

  摘要：

  The zinc bromide-catalyzed reaction of 1-benzoyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-1,3-butadiene (3) with N-carbobenzoxy-O-protected-D-allo- (4) and -D-threoninal (9) was studied. Pyrones 7a and 12a were transformed into diastereoisomers of lincosamine (16 and 19).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80942-x