methyl-[di-O-acetyl-2-acetylamino-6-iodo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 108520-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-[di-O-acetyl-2-acetylamino-6-iodo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-[di-O-acetyl-2-acetylamino-6-iodo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside；Methyl-[di-O-acetyl-2-acetylamino-6-jod-2,6-didesoxy-α-D-glucopyranosid
• CAS: 108520-78-1
• 化学式: C₁₃H₂₀INO₇
• 分子量: 429.209
• InChiKey: KMFJXIGOVMCHPW-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[di-O-acetyl-2-acetylamino-6-iodo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氨 、 silver fluoride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-xylohex-5-enoside
  参考文献：
  名称：

  从专性叶结节共生体分离和全合成氨基环醇Kirkamide。

  摘要：

  通过使用基因组驱动的1 H NMR引导分离方法，从Psychotria kirkii植物的叶结节中分离出了新的C 7 N氨基环糖醇基尔卡胺（1）。通过HRMS，NMR和单晶X射线晶体学阐明了结构和绝对构型。开发了对映选择性的全合成物，该合成物以克为单位分11步以克级递送了kirkamide（1），并具有Ferrier碳环化作用和Pd介导的羟甲基化作用。我们建议kirkamide由合成暂定鼻疽kirkii，的专叶共生九节属kirkii。柯克酰胺（1）被证明对水生节肢动物和昆虫有毒，因此表明细菌次生代谢产物在Psychotria / Burkholderia叶结节共生中起保护作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201502696
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 methyl-[di-O-acetyl-2-acetylamino-6-iodo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  关于2,6-二脱氧-2-氨基-D-葡萄糖（6-deoxy-D-glucosamine）的表示和性质

  摘要：

  描述了6-脱氧-D-葡糖胺的合成和性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410607