2,2-二甲基-1-苯基环丙烷-1-醇 | 66448-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,2-二甲基-1-苯基环丙烷-1-醇
• 英文名称: 1-Hydroxy-2,2-dimethyl-1-phenyl-cyclopropan
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-phenylcyclopropan-1-ol
• CAS: 66448-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: BOZXJPAGHROXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-苯基环丙烷-1-醇 在 iron(III)-acetylacetonate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-丁酮,3-氟-3-甲基-1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Iron- or silver-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols for the synthesis of β-fluoroketones

  摘要：

  Fe^III或Ag^I催化的环丙醇经过自由基重排氟化反应被揭示。

  DOI：

  10.1039/c5ob00632e
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴-2,2-二甲基环丙基)苯 在 氧气 、 lithium 作用下， 生成 2,2-二甲基-1-苯基环丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Hoell, Detlef; Schnieders, Christoph; Muellen, Klaus, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 3, p. 240 - 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with Cyclopropanols: Access to γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Hao Liu、Zhiyuan Fu、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201800200

  日期：2018.8.17

  A palladium‐catalyzed hydroalkylation of alkynes with cyclopropanols has been developed. This reaction provided a straightforward way to the synthesis of γ,δ‐unsaturated ketones in moderate to good yields, exhibiting high atom economy and Z/E selectivity. Deuterated tri‐substituted alkenes could also be expediently produced by using deuterium oxide as a co‐solvent.

  已经开发了钯与环丙醇的炔烃加氢烷基化反应。该反应为中等到良好的产率合成γ，δ-不饱和酮提供了直接的方法，具有很高的原子经济性和Z / E选择性。氘化的三取代烯烃也可以方便地使用氧化氘作为助溶剂来生产。
• Regiocontrol via Electronics: Insights into a Ru‐Catalyzed, Cu‐Mediated Site‐Selective Alkylation of Isoquinolones via a C−C Bond Activation of Cyclopropanols
  作者：Neha Jha、Wentao Guo、Wang‐Yeuk Kong、Dean J. Tantillo、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/chem.202301551

  日期：2023.10.2

  A Ru-catalyzed, Cu-mediated site-selective, C3/C4-alkylation of N-pyridylisoquinolones is achieved. The reaction pathway is characterized by open-shell singlet and triplet energy pathways arising from the bimetallic complex. Regioselectivity arises from the energies of the two states. While the electron-donating groups primarily afford the unprecedented C(4)-isomer, electron-withdrawing groups show

  实现了N-吡啶基异喹诺酮的 Ru 催化、Cu 介导的位点选择性 C3/C4 烷基化。该反应途径的特征是由双金属配合物产生的开壳单线态和三线态能量途径。区域选择性源于两种状态的能量。虽然给电子基团主要提供前所未有的 C(4)-异构体，但吸电子基团显示出倾向于 C(3)-产物。
• Palladium-catalyzed coupling of amides and cyclopropanols for the synthesis of γ-diketones
  作者：Lili Fang、Shuqi Jia、Shuaixin Fan、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d3cc02888g

  日期：——

  method has been developed for the coupling of amides and cyclopropanols to γ-diketones, through simultaneous C–N and C–C activation. Heteroatom ligand exchange and heteroatom-to-carbon ligation mode switching enable the achievement of molecular cross-coupling in an amide N-atom structural context-dependent manner, avoiding any stoichiometric organometallic reagent or base.

  开发了一种钯催化方法，通过同时 C-N 和 C-C 活化，将酰胺和环丙醇偶联成 γ-二酮。杂原子配体交换和杂原子-碳连接模式切换能够以酰胺N原子结构上下文相关的方式实现分子交叉偶联，避免任何化学计量的有机金属试剂或碱。
• Novel benzyllithium structures
  作者：Detlef. Hoell、Johann. Lex、Klaus. Muellen

  DOI：10.1021/ja00279a053

  日期：1986.9
• HOELL, D.;SCHNIEDERS, C.;MUELLEN, K., ANGEW. CHEM., 1983, 95, N 3, 240-241
  作者：HOELL, D.、SCHNIEDERS, C.、MUELLEN, K.

  DOI：——

  日期：——