7-(3-amino-2-hydroxypropyl)guanine | 73100-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(3-amino-2-hydroxypropyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-7-(3-amino-2-hydroxypropyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 73100-77-3
• 化学式: C₈H₁₂N₆O₂
• 分子量: 224.222
• InChiKey: XLKCLHSVVITUAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氟磺酰基)苯甲酰氯 、 7-(3-amino-2-hydroxypropyl)guanine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到3-[3-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-7-yl)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  合成潜在的次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶抑制剂，作为抗原生动物药进行测试。1. 7-取代的6-氧嘌呤。

  摘要：

  生物学证据表明，次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（EC 2.4.2.8）对于疟疾寄生虫中的细胞增殖至关重要，而对哺乳动物细胞则无关紧要。制备其中7个取代基带有官能团或疏水基团的7位取代的鸟嘌呤和次黄嘌呤，其目的是找到合适构成的化合物，其类似于正常底物，使其能够竞争HGRPTase的可逆嘌呤结合位点，同时允许取代基抑制剂分子与酶上合适的位点形成共价键或强疏水键。从羟烷基化和鸟苷烷基化开始的多步合成导致在7位上被以下链取代的四个关键鸟嘌呤：2-氨基乙基，3-氨基-2-羟丙基，3-氨基苄基，和4-氨基苄基。类似地，制备了7-（4-氨基苄基）次黄嘌呤。在侧链氨基上与溴乙酸酐（或4-硝基苯基溴乙酸酯）和3-和4-（氟磺酰基）苯甲酰氯的反应提供了带有能够通过置换反应与酶形成共价键的官能团的衍生物。类似地，将4-氯苄基衍生物制备为可能通过疏水键起作用的潜在抑制剂。制备了三个侧链还具有其他功能的7-取代的

  DOI：

  10.1021/jm00178a002
• 作为产物：
  描述：

  7-(3-azido-2-hydroxypropyl)guanine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以69%的产率得到7-(3-amino-2-hydroxypropyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  合成潜在的次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶抑制剂，作为抗原生动物药进行测试。1. 7-取代的6-氧嘌呤。

  摘要：

  生物学证据表明，次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶（EC 2.4.2.8）对于疟疾寄生虫中的细胞增殖至关重要，而对哺乳动物细胞则无关紧要。制备其中7个取代基带有官能团或疏水基团的7位取代的鸟嘌呤和次黄嘌呤，其目的是找到合适构成的化合物，其类似于正常底物，使其能够竞争HGRPTase的可逆嘌呤结合位点，同时允许取代基抑制剂分子与酶上合适的位点形成共价键或强疏水键。从羟烷基化和鸟苷烷基化开始的多步合成导致在7位上被以下链取代的四个关键鸟嘌呤：2-氨基乙基，3-氨基-2-羟丙基，3-氨基苄基，和4-氨基苄基。类似地，制备了7-（4-氨基苄基）次黄嘌呤。在侧链氨基上与溴乙酸酐（或4-硝基苯基溴乙酸酯）和3-和4-（氟磺酰基）苯甲酰氯的反应提供了带有能够通过置换反应与酶形成共价键的官能团的衍生物。类似地，将4-氯苄基衍生物制备为可能通过疏水键起作用的潜在抑制剂。制备了三个侧链还具有其他功能的7-取代的

  DOI：

  10.1021/jm00178a002