3'H-spiro[cycloheptane-1,2'-furo[3,2-h]quinolone] | 1598407-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3'H-spiro[cycloheptane-1,2'-furo[3,2-h]quinolone]
• CAS: 1598407-22-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: KALJRBZDKYGZJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-2,8-methanooxecino[3,2-h]quinolone 、 3'H-spiro[cycloheptane-1,2'-furo[3,2-h]quinolone] 、 2-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2,7-methanooxonino[3,2-h]quinolone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and further rearrangements of 7-(2-cycloalken-1-yl)-8-quinolinols

  摘要：

  Rearrangement reaction of 8-(cycloalkenyloxy)quinolines and the acid-catalyzed cyclization of the products were investigated. These reactions afforded insights on interesting new heterocyclic systems. Depending on the size of the cycloalkenyl moiety, we could isolate benzofuro [3,2-h]quinoline,methanooxecino[3,2-h] quinoline, methanooxonino[3,2-h]quinoline, and/or spiro[ cycloalkano-1,2'-furo[3,2-h]quinoline. The mechanism of the novel rearrangement reactions is also discussed.

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1167-z