2-benzyl-1,3-cycloheptanedione | 1400926-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-1,3-cycloheptanedione
• 英文别名: 2-benzylcycloheptane-1,3-dione；2-benzyl-cycloheptane-1,3-dione
• CAS: 1400926-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: IDHLPCWVLTULOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-cycloheptanedione 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 165.0h， 生成 (4aR,9aR)-4a-benzylspiro[1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[7]annulene-2,2'-1,3-dioxolane]-5-one
  参考文献：
  名称：

  Nuclear Hormone Receptor Modulators

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中变量如本文所述定义。所述化合物的药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20120238549A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二酮 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 氢气 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 2-benzyl-1,3-cycloheptanedione
  参考文献：
  名称：

  Nuclear Hormone Receptor Modulators

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中变量如本文所述定义。所述化合物的药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20120238549A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Annulation of <i>O</i>-Acyl Oximes with Cyclic 1,3-Diones for the Synthesis of 7,8-Dihydroindolizin-5(6<i>H</i>)-ones and Cyclohexanone-Fused Furans
  作者：Hai-Tao Yang、Su-Qing Zhou、Dan-Mei Chen、Zi-Jun Hu、Xiao-Qi Qiang、Xiao-Qing Song、Sheng Tan、Wei-Hua Jiang、Yong-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00003

  日期：2023.2.10

  A copper-catalyzed annulation of O-acyl oximes with cyclic 1,3-diones has been developed for the concise synthesis of 7,8-dihydroindolizin-5(6H)-ones and cyclohexanone-fused furans through the substituent-controlled selective radical coupling process. 2-Alkyl cyclic 1,3-diones undergo C–C radical coupling, while 2-unsubstituted cyclic 1,3-diones undergo C–O radical coupling.

  铜催化的O-酰基肟与环状 1,3-二酮的环化已被开发用于通过取代基控制的选择性自由基简明合成 7,8-二氢中氮-5(6 H )-酮和环己酮稠合呋喃耦合过程。2-烷基环状 1,3-二酮进行 C-C 自由基偶联，而 2-未取代的环状 1,3-二酮进行 C-O 自由基偶联。
• Conformation-controlled catalytic asymmetric synthesis of Swaminathan ketones
  作者：Anugam V. Krishna、Shyam D. Sanwal、Sibani Rath、P. R. Lakshmi、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1039/d3gc02975a

  日期：——

  organocatalytic asymmetric desymmetrization strategy for the synthesis of chiral S. ketones and their analogues with excellent enantioselectivities from the corresponding 2-alkyl-2-(3-oxobutyl)-cycloheptane-1,3-diones via amine/acid-catalysed conformation-controlled intramolecular aldol condensation. We further reported a neat protocol for the high-yielding synthesis of functionally diverse synthons

  除了众多的合成和生物应用之外，具有双环[5.4.0]十一烷核心结构的手性斯瓦米纳坦酮及其类似物的催化构建在四十多年来一直对科学界构成挑战。迄今为止，文献中已知的斯瓦米纳坦酮（S.酮）及其类似物不超过五种。在此，我们报告了一种前所未有的有机催化不对称去对称策略，用于从相应的2-烷基-2-(3-氧代丁基)-环庚烷-1,3-二酮合成手性S.酮及其类似物，具有优异的对映选择性胺/酸催化构象控制的分子内羟醛缩合。我们进一步报道了一种通过迈克尔加成从 2-烷基环庚烷-1,3-二酮高产合成功能多样的合成子 2-烷基-2-(3-氧代丁基)-环庚烷-1,3-二酮的简洁方案。最后，我们还报道了强大的绿色有机催化还原偶联方案，用于从构象灵活的环庚烷-1,3-二酮和容易获得的醛中生成巨大的2-烷基环庚烷-1,3-二酮库，这些醛是合成的潜在合成子双环[5.4.0]十一烷骨架。通过构象控制的分子内羟醛缩合，构建具有优异对映选择性的功能丰富的手性
• Synthesis of 2-Substituted 1,3-Cycloheptanedione via a Lewis Acid Mediated Ring Expansion Reaction
  作者：Kohei Inomata、Yasuyuki Endo

  DOI：10.3987/com-13-s(s)55

  日期：——

  We have established a new route to provide 2-substituted 1,3-cycloheptanediones via a Lewis acid mediated ring expansion reaction of cyclobutanones as the key step. The ring expansion reactions were mediated by a series of Lewis acids. Among the used Lewis acids, ZnI2 was the most practical mediator. This route has succeeded in providing the title compounds even on a multi-gram scale. During the research, the Baeyer-Villiger oxidation of the cyclobutanones to obtain the new bicyclic lactones was also examined. The regioselective oxidation was observed in the case of chlorinated cyclobutanones.
• NUCLEAR HORMONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2685821A1

  公开（公告）日：2014-01-22
• [EN] NUCLEAR HORMONE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012125797A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention provides a compound of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.